A diferència dels hidrocarburs, les substàncies orgàniques que contenen oxigen tenen un complex d'àtoms anomenat grup funcional. El metanol és un alcohol saturat que té un grup hidroxil a la seva molècula. Defineix les característiques principals d'aquest compost. Al nostre article, veurem els mètodes per produir alcohol metílic, les reaccions químiques més importants i l'ús de metanol.
L'estructura de la molècula
Per esbrinar l'estructura de l'alcohol metílic, cal recordar quin tipus de molècula té l'hidrocarbur saturat més senzill: metà. S'expressa com a CH4 i conté un àtom de carboni unit mitjançant enllaços sigma simples a àtoms d'hidrogen.
Si un d'ells és substituït pel grup hidroxil –OH, obtenim la fórmula CH3OH. És metanol. L'angle d'enllaç construït per la direcció de l'enllaç C-O-H és d'aproximadament 110⁰, de manera que les molècules dels alcohols monohídrics tenen una forma angular. Degut al fet quel'electronegativitat de l'oxigen (3,5 eV) és més gran que la del carboni (2,5 eV), l'enllaç oxigen-carboni està molt polaritzat i el grup hidroxo té el paper de substituent amb un efecte inductiu negatiu. Així, el metanol és un alcohol el moment dipolar del qual és 1,69D.
Nomenclatura
Considerem tres maneres de formar el nom d'una substància amb la fórmula CH3OH. Històricament, es deriva del nom del radical hidrocarbur al qual s'ha unit el grup hidroxil. El radical CH3 és metil, per tant CH3OH s'anomena alcohol metílic. Segons la nomenclatura de Ginebra, el sufix -ol s'afegeix al nom de l'hidrocarbur corresponent: un alcà. El compost es denominarà metanol. Aquest nom és el més comú i s'utilitza força sovint. En la nomenclatura racional, el compost que estem considerant s'anomena carbinol.
Propietats físiques
Els alcohols inferiors que contenen fins a tres àtoms de carboni, que inclou el metanol, són líquids que es barregen amb aigua en qualsevol proporció. El carbinol té una pronunciada olor a alcohol, però és completament inadequat per a la ingestió, ja que és el compost neurotòxic més fort. La seva densitat és inferior a la unitat i és de 0,791 D420. Els punts de fusió i d'ebullició són -97,9 ⁰C i +94,5 ⁰C respectivament.
Producció de metanol
Hidròlisi dels haloalquils corresponents en presència d'hidròxids de metalls actius, per exemple, alcalins o alcalinoterrosos, i quan s'escalfa -aquest és un mètode comú per obtenir carbinol. Es pren com a materials de partida el clor o el bromometà, el resultat de la reacció serà la substitució de l'àtom d'halogen pel grup funcional –OH i la producció de metanol.
Un altre mètode que condueix a la formació d'alcohols saturats primaris és la reducció d'aldehids o àcids carboxílics. Per a aquesta reacció redox s'utilitzen agents reductors forts com el borohidrur de sodi o el hidrur de liti i alumini. Els compostos de partida són l'àcid fòrmic o el formaldehid. Un dels mètodes moderns per obtenir carbinol és la seva síntesi a partir de carboni, aigua, hidrogen i monòxid de carboni. El procés té lloc a una temperatura de +250 °C, pressió elevada i en presència d'òxids de zinc i coure com a catalitzadors. Nou, però econòmicament justificat, és el mètode d'obtenció d'alcohol a partir d'algues microscòpiques dels oceans i mars, la biomassa de les quals és realment enorme. El substrat vegetal es fermenta, el metà alliberat es recull i s'oxida encara més a metanol. Els grans avantatges de la producció de biometanol són l'absència de la necessitat d'utilitzar reserves d'aigua dolça, electricitat i la puresa de la tecnologia.
Síntesi organometàl·lica
Si els compostos orgànics amb un grup carbonil a les molècules es tracten amb compostos organomagnesis, es poden obtenir alcohols monohídrics. Els reactius organometàl·lics es produeixen per la interacció de xips de magnesi i derivats d'alcans que contenen brom en un dietil sec.èter. A partir d'aldehid fòrmic, aquesta reacció es pot utilitzar per obtenir no només metanol, l'ús del qual és limitat, sinó també altres alcohols saturats primaris.
Caracterització química
Carbinol no té propietats pronunciades d'àcids o bases, a més, una solució aquosa d'una substància no afecta els indicadors. Les reaccions típiques del metanol són la interacció amb metalls actius i àcids carboxílics. En el primer cas, es formen alcoholats metàl·lics, en el segon èsters. Per exemple, el sodi desplaça els àtoms d'hidrogen en el grup hidroxil funcional d'un alcohol:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
La reacció entre l'alcohol metílic i l'àcid acètic condueix a la formació d'acetat de metil o èster metílic de l'àcid acètic:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
La reacció anterior s'anomena esterificació i té una gran importància pràctica.
Oxidació d'alcohols
Reaccions del metanol que condueixen a la producció d'aldehids, considereu l'exemple de la seva interacció amb l'òxid de coure. Si un filferro de coure roent recobert d'òxid es baixa a una solució de metanol, es nota una olor desagradable especial de formaldehid. I la superfície opaca del cable es torna brillant i brillant a causa de la reducció del coure pur.
Deshidratació
Quan s'escalfen i en presència de substàncies higroscòpiques, les partícules es separen de les molècules d'alcoholaigua. En els productes es poden trobar hidrocarburs insaturats de la sèrie d'etilè. En condicions d' alta concentració d'aigua i a baixa temperatura, es poden obtenir èters. Així, el dimetil èter es pot obtenir a partir del metanol.
Ús d'alcohol metílic
L'alcohol metílic s'utilitza com a inhibidor dels hidrats formats en gasoductes, ja que les propietats importants del metanol són una bona solubilitat en aigua i un baix punt de congelació. El volum principal d'alcohol metílic s'utilitza en la producció de resines de fenol-formaldehid. L' alt nombre d'octà característic del carbinol permet utilitzar-lo com a combustible respectuós amb el medi ambient per als cotxes. A la indústria de la pintura, el carbinol s'utilitza com a dissolvent.
Efecte del metanol en el cos humà
L'alcohol de fusta és absolutament inadequat per utilitzar-lo com a beguda alcohòlica, ja que és la substància tòxica més forta. Un cop al tracte gastrointestinal, comença a oxidar-se a àcid fòrmic i aldehid fòrmic. Els productes d'oxidació afecten els nervis òptics i la retina, que conté receptors. La ceguesa s'instal·la. L'àcid fòrmic, que té una gran capacitat acumulativa, és transportat per la sang al fetge i als ronyons, destruint aquests òrgans vitals. Com a resultat de la intoxicació per metanol, es produeix un resultat fatal, ja que els mètodes de purificació de la sang dels metabòlits són ineficaços.
Al nostre article, ens vam familiaritzar amb les propietats, l'aplicació imaneres d'obtenir metanol.