Alcohols insaturats: fórmules, propietats

Taula de continguts:

Alcohols insaturats: fórmules, propietats
Alcohols insaturats: fórmules, propietats
Anonim

En general, tots els alcohols insaturats pertanyen a la classe dels alcohols, tenen un o més hidroxogrups funcionals corresponents en la seva estructura. Només es distingeixen per la presència de múltiples enllaços (dobles, triples) a la molècula. Així, els alcohols insaturats combinen les propietats dels hidrocarburs insaturats i dels alcohols ordinaris.

Edifici

Com a regla general, el grup funcional hidroxil hauria d'estar en un àtom de carboni saturat (és a dir, només amb enllaços senzills) (l'àtom de carboni al costat del grup funcional del compost s'anomena carboni alfa). Aquests alcohols tenen totes les propietats estàndard dels seus veïns limitants. L'alcohol insaturat més senzill amb un carboni alfa saturat és l'alcohol al·lílic o propendiol.

Enols

Els alcohols amb grup -OH situats a prop del carboni insaturat s'anomenen enols. Gairebé tots són inestables i, en formar-se, es reorganitzen gairebé immediatament en les cetones corresponents. Una petita part, però, es manté en la seva forma original, però és força petita. De talEn aquest cas, parlen de tautomerisme ceto-enol: la substància conté simultàniament dos anomenats tautòmers: en un, l'àtom d'hidrogen es troba prop de l'oxigen, i aquest és l'enol, i en l' altre, l'hidrogen s'ha traslladat a carboni, i això ja és una cetona (compost carbonílic).

tautomerisme en un exemple general
tautomerisme en un exemple general

En la majoria de substàncies d'aquesta estructura, el contingut d'enols és una fracció d'un percentatge. Tanmateix, hi ha alguns compostos en els quals, a causa de determinats substituents de l'àtom de carboni units directament a l'oxigen del grup hidroxo, es pot aconseguir una estabilitat relativa de l'enol. Per exemple, a l'acetilacetona, el percentatge de tautòmers d'enol arriba al 76.

tautomerisme de l'acetilacetona
tautomerisme de l'acetilacetona

El primer de la sèrie enol és l'alcohol vinílic. En el tautomerisme ceto-enol, correspon a l'acetaldehid.

Propietats químiques

Com que els alcohols insaturats contenen, per dir-ho, dos grups funcionals alhora, el conjunt de les seves reaccions també és una combinació de les propietats de dues classes de compostos. Mitjançant un enllaç múltiple, ells, com tots els hidrocarburs insaturats, reaccionen amb l'addició d'halògens, hidrogen, halogenurs d'hidrogen i altres substàncies que formen partícules electròfiles. També poden formar epòxids (quan s'oxiden amb oxigen atmosfèric en un catalitzador de plata). A més, al llarg del grup doble, els alcohols insaturats poden unir grups hidroxil addicionals per convertir-los en alcohols di-, trihídrics. El propi grup hidroxil entra en les seves reaccions típiques: oxidació (al compost carbonílic corresponent, i després al compost carboxílic).àcids), substitució per halogens, formació d'èters i èsters.

Estar a la natura

Els alcohols insaturats es troben a moltes parts del món viu. Molt sovint es troben en forma d'èsters: compostos que consisteixen en parts d'alcohol i àcid carboxílic. Per exemple, l'alcohol de canyella es troba (en forma d'èsters d'acetat i cinamat) en jacint, cassia i altres olis olorosos, així com en la composició de la resina dels arbres del gènere styrax i en el bàlsam peruà, la resina de arbres del gènere myroxylon. S'utilitza àmpliament a la indústria del perfum com a varietat de fragàncies i fragàncies.

alcohol de canyella
alcohol de canyella

L'acetat de retinol - la coneguda vitamina A. 3-hexenol-1 - alcohol insaturat cíclic - en la composició d'olis essencials de les parts verdes de les plantes dóna a aquesta última una olor característica.

També, per exemple, el conegut colesterol és un alcohol amb una fórmula molt complexa, que inclou múltiples enllaços (per això en alguns països prefereixen anomenar la mateixa substància colesterol -segons el grup funcional). En conseqüència, moltes substàncies relacionades amb el colesterol, en particular, alguns alcohols grassos, tenen una estructura similar.

Recomanat: