Els àcids dicarboxílics són substàncies amb dos grups carboxil monovalents funcionals - COOH, la funció dels quals és determinar les propietats bàsiques d'aquestes substàncies.
La seva fórmula general és HOOC-R-COOH. I aquí, "R" es refereix a qualsevol radical orgànic de 2 valents, que són els àtoms connectats al grup funcional de la molècula. Tanmateix, podeu obtenir més informació sobre això.
Propietats físiques
Els compostos dicarboxílics són sòlids. Es poden distingir les següents propietats físiques:
- Excel·lentament soluble en aigua. Al mateix temps, es formen enllaços intermoleculars d'hidrogen.
- El límit de solubilitat en H2O es troba al límit C6-C7. I això és comprensible, perquè el contingut del grup polar carboxil de les molècules és important.
- Poc soluble en dissolventsorigen orgànic.
- Fós a temperatures molt més elevades que els alcohols i els clorurs. Això es deu a l' alta resistència dels seus enllaços d'hidrogen.
- Si els compostos carboxílics se sotmeten a la calor, començaran a descompondre's amb l'alliberament de diverses substàncies.
Propietats químiques
Són exactament els mateixos per als àcids carboxílics que per als àcids monocarboxílics. Per què? Perquè també tenen un grup carboxil. Al seu torn, consta de dos elements:
- Carbonil. >C=O. Grup \u003d C \u003d O compostos orgànics (els que inclouen carboni).
- Hidroxil. -ÉS ELL. El grup OH de compostos de tipus orgànic i inorgànic. L'enllaç entre els àtoms d'oxigen i d'hidrogen és covalent.
El carbonil i l'hidroxil tenen influència mútua. Què determina exactament les propietats àcides dels compostos considerats? El fet que la polarització de l'enllaç O-H provoqui un canvi en la densitat d'electrons a l'oxigen carbonílic.
Val la pena assenyalar que en solucions aquoses, les substàncies del grup carboxil es dissocien (es descomponen) en ions. Sembla així: R-COOH=R-COO- + H+. Per cert, els alts punts d'ebullició dels àcids i la seva capacitat de dissoldre's en aigua es deuen a la formació d'enllaços intermoleculars d'hidrogen.
Dissociació
Aquesta és una de les propietats dels àcids dicarboxílics, que es manifesta en la descomposició d'una substància en ions en dissoldre's. Es produeix en dues etapes:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Per a la primera etapaels àcids dicarboxílics són més forts que els àcids monocarboxílics. La raó 1 és un factor estadístic. Hi ha 2 grups carboxil a la molècula. Raó número 2: la seva influència mútua. El que passa en la majoria dels casos, ja que els grups estan connectats per una cadena d'enllaços múltiples o no estan lluny.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Però en la segona etapa, els àcids d'aquest grup es tornen més febles que els monocarboxílics. Excepte potser l'etandioic (oxàlic). El catió hidrogen és més difícil de separar. Això requereix més energia. H+ és més difícil de separar d'un anió amb càrrega -2 que de -1.
La dissociació dels àcids dicarboxílics es produeix només en solucions aquoses, encara que en altres casos aquest procés químic també és possible durant la fusió.
Altres reaccions
Els compostos considerats poden formar sals. I no és normal, com el monocarboxílic, sinó àcid. Es caracteritzen per la presència en la composició de dos tipus de cations: metall (en algunes reaccions, en lloc d'ells, ions amoni) i hidrogen. També tenen un anió de càrrega múltiple del residu àcid, un àtom carregat negativament.
El nom d'aquestes sals es deu al fet que durant la hidròlisi donen una reacció àcida del medi. Cal tenir en compte que aquests compostos es dissocien en un residu amb una partícula d'hidrogen i ions metàl·lics.
A més, les propietats químiques dels àcids dicarboxílics determinen la seva capacitat per formar halogenurs àcids. En aquests compostos, el grup hidroxil es substitueix per un halogen, un agent oxidant vigorós.
Característiques
És impossible no fer una reserva que la formació de quelats també pertany a les propietats dels àcids dicarboxílics. Són compostos complexos formats per grups cíclics amb un agent complexant (ió central).
Els quelats s'utilitzen per separar, determinar analíticament i concentrar una gran varietat d'elements. I en agricultura i medicina, s'utilitzen per introduir micronutrients com ara manganès, ferro, coure, etc. als aliments.
Alguns àcids dicarboxílics formen anhídrids cíclics: compostos R1CO-O-COR2, que són agents acilants amb la capacitat reaccionen amb nucleòfils, productes químics rics en electrons.
I l'última característica dels àcids dicarboxílics és la formació de polímers (substàncies d' alt pes molecular). Es produeix com a resultat d'una reacció amb altres compostos polifuncionals.
Mètodes d'obtenció
N'hi ha molts, i cadascun d'ells està dirigit a la síntesi d'un determinat tipus d'àcid dicarboxílic. Però hi ha algunes maneres habituals:
- Oxidació de cetones - compostos orgànics amb un grup carbonil=CO.
- Hidròlisi de nitrils. És a dir, la descomposició de compostos orgànics amb la fórmula R-C≡N amb aigua. Els nitrils són generalment substàncies sòlides o líquides amb una solubilitat excel·lent.
- Carbonilació de diols: substàncies amb dos grups hidroxil. La reacció implica la introducció de grups carbonil C=Oen reaccionar amb monòxid de carboni, un gas altament tòxic que és més lleuger que l'aire i no té olor ni sabor.
- Oxidació de diols.
Qualsevol d'aquests mètodes conduirà a la producció d'àcids dicarboxílics. N'hi ha molts a la natura. Tothom sap el nom de la majoria d'ells, així que val la pena parlar-ne breument també.
Tipus d'àcids
El primer que cal tenir en compte és que tots tenen dos noms:
- Sistemàtica. Se li dóna el nom de l'alcà (hidrocarbur acíclic) amb l'addició del sufix "-dioic".
- Trivial. Donat pel nom del producte natural del qual s'obté l'àcid.
I ara directament sobre les connexions. Així doncs, aquí teniu alguns dels àcids més famosos:
- Oxàlic/etandi. NOOS-COON. Contingut en carambola, ruibarbre, aceda. També existeix com a oxalats de calci i potassi (sals i èsters).
- Malon/propandi. NOOS-CH2-COOH. Es troba al suc de remolatxa sucrera.
- Ambre/Butà. HOOS-(CH2)2-COOH. Sembla cristalls incolors, perfectament solubles en alcohol i aigua. Es troba a l'ambre i a la majoria de les plantes. Les sals i els èsters d'aquest tipus d'àcid dicarboxílic s'anomenen succinats.
- Glutàric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. S'obté per oxidació d'una cetona cíclica amb àcid nítric i la participació d'òxid de vaniadi.
- Adípic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. rebremitjançant l'oxidació del ciclohexà en dos passos.
A més de l'anterior, també hi ha àcid heptandioic, nonanedioic, decandioic, undecanedioic, dodecandioic, tridecandioic, hexadecandioic, heneicosandioic i molts altres.
Àcids dicarboxílics aromàtics
També s'han de dir algunes paraules sobre ells. Els àcids ftàlics són el representant més important d'aquest grup. No són un producte industrialment significatiu, però tenen interès. Com que es formen com a resultat de la producció d'anhídrid ftàlic, una substància amb la qual es sintetitzen colorants, resines i alguns components dels medicaments.
També hi ha àcid teràflic. Interaccionant amb alcohols, dóna èsters, derivats dels oxoàcids. S'utilitza activament a la indústria. Amb l'ajuda de l'àcid teràflic, s'obtenen polièsters saturats. I s'utilitzen en la producció d'envasos d'aliments, pel·lícules per a vídeos, fotografies, enregistraments d'àudio, ampolles per a begudes, etc.
Cal destacar l'atenció i l'àcid aromàtic isoftàlic. S'utilitza com a comonòmer: una substància de baix pes molecular que forma un polímer com a resultat d'una reacció de polimerització. Aquesta propietat s'utilitza en la producció de cautxú i plàstic. També s'utilitza per fabricar materials aïllants.
Aplicació
Una última paraula sobre això. Si parlem de l'ús d'àcids carboxílics dibàsics, val la pena assenyalar que:
- Són matèries primeres, utilitzantque produeixen halurs àcids, cetones, èters vinílics i altres compostos orgànics importants.
- En la producció d'èsters participen certs àcids, que s'utilitzen més en perfumeria, indústria tèxtil i negocis de cuir.
- Alguns d'ells es troben en conservants i dissolvents.
- La producció de capron, una fibra sintètica de poliamida, és indispensable sense ells.
- Alguns àcids també s'utilitzen en la fabricació d'un termoplàstic anomenat tereftalat de polietilè.
No obstant això, aquestes són només algunes àrees. Hi ha moltes altres àrees en què s'utilitzen tipus específics d'àcids dibàsics. L'oxàlic, per exemple, s'utilitza com a mordent a la indústria. O com a precipitador per a recobriments metàl·lics. Suberic està implicat en la síntesi de drogues. Azelaic s'utilitza per fabricar polièsters utilitzats en la producció de cables elèctrics, mànegues i canonades resistents al petroli. Per tant, si hi penseu bé, hi ha molt poques àrees on els àcids dibàsics no trobarien el seu ús.
