L'àcid isoftàlic s'utilitza àmpliament en la producció de pintures i vernissos. Els materials de recobriment amb el seu contingut tenen unes característiques tècniques elevades. La principal manera d'obtenir aquesta substància a la indústria química és l'oxidació del m-xilè en presència de catalitzadors.
Descripció
L'àcid isoftàlic és un compost orgànic que pertany a la classe dels àcids carboxílics. Té en la seva composició 2 grups carboxil -COOH, és a dir, és un àcid dicarboxílic. Un altre nom d'aquesta substància és l'àcid 1,3-benzèdicarboxílic. Les seves sals i èsters s'anomenen isoftalats.
En aparença, és una pols blanca dura i refractària.
Fórmula empírica de l'àcid isoftàlic: C8H6O4. La fórmula estructural d'aquest compost es mostra a la figura següent.
Propietats
Les principals propietats d'aquesta substància són les següents:
- pes molecular – 166, 14;
- punt de fusió - 345-348 °C;
- a graneldensitat: 0,8 g/ml;
- punt d'inflamació de l'aerosol - 700 °С;
- solubilitat: bona en aigua i solucions alcalines aquoses, pobre en CH₃COOH fred, metanol, propanol i alcohols inferiors.
L'àcid isoftàlic irrita la pell humana en contacte, per la qual cosa s'han d'observar les precaucions de seguretat quan es treballa.
Interacció amb altres compostos:
- forma sals quan reacciona amb àlcalis;
- quan s'escalfa amb alcohols, s'obtenen èsters;
- en reacció amb clorur de tionil, diclorur d'àcid carbònic i clorur d'acetil quan s'escalfa a 130 oC l'àcid isoftàlic es converteix en clorur d'isoftaloil;
- en l'àcid acètic a temperatura ambient es redueix per hidrogen a C6H10(COOH)2 (àcid cis-hexahidroisoftàlic);
- nitrat amb àcid nítric a 30 °C (s'obtenen derivats 4 i 5-nitro) i sulfonat amb àcid sulfúric fumant a 200 °C.
Producció d'àcid isoftàlic
La síntesi d'aquest compost a la indústria química es realitza de diverses maneres:
- En la reacció oxidativa del metaxilè amb l'aire que implica àcid acètic. El procés té lloc a una temperatura de 100-150 °C i a una pressió de 14-27 atmosferes. Les sals de cob alt i l'acetaldehid s'utilitzen com a catalitzadors.
- Quan s'oxida el metaxilè o l'àcid m-toluic, escalfat a 200 °C, a una pressió de 40 atm. i en presència d'àcid nítric concentrat.
- En la reacció oxidativa de C12H18 (1,3-diisopropilbenzè) amb aire. Temperatura de reacció 120-220°С, catalitzadors - sals de cob alt i manganès.
- En el procés de separació del grup carboxil de l'àcid trimel·lític en una solució aquosa d'hidroxil sòdic. La temperatura de reacció és de 250 °С.
El producte resultant es purifica per cristal·lització a partir d'àcid acètic o d'una solució aquosa d'etanol (en condicions de laboratori). Com que la producció de C8H6O4 té lloc en entorns corrosius, els equips industrials estan fets de material resistent químicament: titani.
Aplicació
L'àcid isoftàlic s'utilitza principalment per a la fabricació de recobriments de pintura (poliuretà, pols, alquídic), així com resines de polièster. Altres aplicacions són la producció de materials com ara:
- polímers termoplàstics;
- gelcoats: recobriments decoratius i protectors semblants a un gel;
- resines de polièster a base d'aigua;
- polièsters per GRP;
- esm alts de melamina per estufa;
- fabricació d'ampolles de plàstic i cautxú (com a comonòmer).
Les pintures d'àcid isoftàlic tenen un alt rendiment:
- resistència a la intempèrie;
- duresa;
- resistència a altes temperatures, límit de deformació tèrmica elevat;
- corrosiu i químicdurabilitat;
- resistent a les taques.
Els esm alts s'utilitzen a les indústries següents:
- indústria de l'automòbil;
- impressió;
- materials de construcció;
- fabricació de mobles;
- fabricació d'equips de jardineria;
- producció de màquines expenedores i altres.
