L'anilina és un compost orgànic que conté un nucli aromàtic i un grup amino unit. De vegades també s'anomena fenilamina o aminobenzè. És un líquid oliós, incolor, però amb una olor característica. Altament verinós.
Rebre
L'anilina és un intermedi molt útil, per la qual cosa es produeix a una escala relativament gran. La síntesi industrial comença amb el benzè. Es nitrat a 60°C amb una barreja d'àcids sulfúric i nítric concentrats. A continuació, el nitrobenzè resultant es redueix amb hidrogen a una temperatura d'uns 250 °C mitjançant catalitzadors. També es pot aplicar pressió arterial alta.
Al laboratori, la reducció es pot fer amb hidrogen en el moment de l'alliberament. Per fer-ho, en la mescla de reacció es fa reaccionar zinc metàl·lic o ferro amb un àcid. L'hidrogen atòmic resultant reacciona amb el nitrobenzè.
És possible obtenir anilina en una etapa si es fa reaccionar el benzè amb una barreja d'azida de sodi i clorur d'alumini. La reacció dura12 hores. El rendiment d'aquesta reacció és del 63%.
Propietats físiques
Com s'ha indicat anteriorment, l'anilina és un líquid oliós incolor. A una temperatura de -5,9 °C, es congela. Bulli a 184,4 °C. Gairebé tan densa com l'aigua (1,02 g/cm3). L'anilina és soluble en aigua, encara que lleugerament. Però és miscible en qualsevol proporció amb diversos dissolvents orgànics: benzè, toluè, acetona, èter dietílic, etanol i molts altres.
Propietats químiques
Les propietats químiques de l'anilina són força diverses. Per exemple, presenta propietats tant àcides com bàsiques. Aquests últims es deuen al fet que el grup amino pot unir-se un ió hidrogen (protó). D'aquí el nom d'aquest procés: protonació. A causa d'això, l'anilina pot interactuar amb els àcids, formant sals:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Les propietats àcides s'expliquen pel fet que els àtoms d'hidrogen del grup amino es divideixen fàcilment i es substitueixen per altres àtoms. Per tant, l'anilina pot interactuar amb metalls alcalins. La reacció amb el potassi transcorre sense catalitzadors, amb el sodi és necessària la presència de catalitzadors: coure, níquel, cob alt o sals d'aquests metalls. Aquesta reacció també pot anar amb calci, però en aquest cas, cal escalfar a 200 °C.
Sustituït per hidrogen i radicals. Això passa quan l'anilina reacciona amb els alcohols. La reacció es realitza en un medi àcid, ja que és necessariprotonació del grup amino. La temperatura de la mescla de reacció s'ha de mantenir a uns 220 °C. De vegades s'aplica alta pressió. El producte final conté derivats d'anilina mono-, di- i trisubstituïts. Per tant, per obtenir una substància pura, cal utilitzar la purificació, com la destil·lació.
L'alquilació també es pot dur a terme mitjançant halogenurs d'alquil. També es poden obtenir diversos productes aquí.
L'anilina també pot reaccionar sobre el nucli aromàtic. Normalment es tracta de reaccions de substitució electròfila (nitració, sulfonació, alquilació, acilació). El grup amino activa el nucli de benzè, de manera que els nous grups entren a la posició para. L'halogenació és molt fàcil. En aquest cas, es substitueixen tots els àtoms d'hidrogen del nucli.
Com es pot veure a les equacions de la reacció, les propietats químiques de l'anilina són força diverses. No es mostren totes aquí.
Aplicació
A causa de les seves propietats físiques i químiques, l'anilina pura només s'utilitza en laboratoris com a reactiu o dissolvent orgànic. A la indústria, tota l'anilina es gasta en la síntesi de compostos més complexos i útils. Per exemple, el fosfat d'anilina s'utilitza com a inhibidor (retardador) de la corrosió de l'acer al carboni.
Una gran part de l'anilina es destina a la producció de poliisocianats, dels quals, al seu torn, s'obtenen poliuretans. És un polímer orgànic que s'utilitza en moltes indústries per fer motlles flexibles,recobriments protectors, vernissos, segelladors.
El 7% d'anilina s'utilitza com a additiu per als polímers. Pot ser anilina pura o compostos derivats d'ella. Tenen el paper d'iniciadors, estabilitzants, plastificants, agents d'expansió, vulcanitzadors o acceleradors de polimerització. Aquesta diversitat s'aconsegueix gràcies a les propietats químiques específiques de l'anilina.
Les substàncies orgàniques que contenen nitrogen s'utilitzen sovint en la producció de colorants. L'anilina no és una excepció. Se'n sintetitzen directament més de 150 colorants diferents, i encara més a partir dels seus derivats. Els més importants són el negre d'anilina, el pigment negre profund, les nigrosines, les indulines i els colorants azoics.
Toxicitat
L'anilina és una substància tòxica. Un cop a la sang, forma compostos que causen fam d'oxigen. També pot entrar al cos en forma de vapors, a través de la pell o les mucoses. Els signes d'intoxicació per anilina són debilitat, marejos, mal de cap. Amb una intoxicació més greu, es produeixen nàusees, vòmits i augment de la freqüència cardíaca.
Aquesta substància té un efecte perjudicial sobre el sistema nerviós. En la intoxicació crònica, es poden produir pèrdues de memòria, trastorns del son i trastorns mentals.
Els primers auxilis per a la intoxicació són eliminar la font d'enverinament i rentar la víctima amb aigua tèbia. Això ajudarà a dissoldre l'anilina que s'ha instal·lat a la pell de la víctima. També hi ha antídots especials. S'injecten al cos en casos greus.
