Cisteïna: fórmula i descripció de la substància

Taula de continguts:

Cisteïna: fórmula i descripció de la substància
Cisteïna: fórmula i descripció de la substància
Anonim

Totes les proteïnes del nostre cos es construeixen a partir d'aminoàcids. Hi ha moltes proteïnes al cos i només hi ha 20 blocs de construcció, els aminoàcids dels quals estan compostos, per tant, les proteïnes es diferencien entre si en un conjunt d'aminoàcids i la seva seqüència. La cisteïna és un dels 20 aminoàcids.

Cisteïna - què és?

La cisteïna és un aminoàcid alifàtic que conté sofre. Alifàtic: només conté enllaços saturats. Com qualsevol aminoàcid, la fórmula de la cisteïna inclou un grup carboxil (-COOH) i un grup amino (-NH2), així com un tiol únic (-SH). El grup tiol (un altre nom és sulfhidril) inclou un àtom de sofre i un àtom d'hidrogen.

La fórmula química molecular de la cisteïna és C3H7NO2S. Pes molecular - 121.

Fórmula de l'aminoàcid cisteïna

Per representar l'estructura dels aminoàcids, s'utilitzen diferents fórmules. A continuació es mostren diverses opcions per escriure la fórmula estructural de la cisteïna.

Fórmules de cisteïna
Fórmules de cisteïna

Tots els aminoàcids tenen grups amino i carboxil units a l'àtom de carboni α i només es diferencien en l'estructura del radical unit al mateix àtom de carboni. Per exemple, a continuació es mostren les fórmules estructurals d'alanina, cisteïna i glicina, serina i cistina.

Fórmules estructurals d'alguns aminoàcids
Fórmules estructurals d'alguns aminoàcids

Tots els aminoàcids tenen la mateixa columna vertebral i diferents radicals. És l'estructura del radical la que subjau a la qualificació dels aminoàcids i determina les propietats de la pròpia molècula. En la cisteïna, la fórmula radical és CH2-SH. Aquest radical pertany al grup dels radicals hidròfils polars sense càrrega. Això significa que les seccions de la proteïna que contenen cisteïna poden afegir aigua (hidrat) i interactuar amb altres seccions de la proteïna, que també contenen aminoàcids amb grups hidròfils, mitjançant ponts d'hidrogen.

La cisteïna conté un grup tiol únic

La cisteïna és un aminoàcid únic. És l'únic entre els 20 aminoàcids naturals que conté un grup tiol (-HS). Els grups tiol poden experimentar reaccions oxidatives i de reducció. Quan el grup tiol de la cisteïna s'oxida, es forma cistina, un aminoàcid que consta de dos residus de cisteïna connectats per un enllaç disulfur. La reacció és reversible: la restauració de l'enllaç disulfur regenera dues molècules de cisteïna. Els enllaços disulfur de cistina són fonamentals per determinar les estructures de moltes proteïnes.

Síntesi de la matèria
Síntesi de la matèria

L'oxidació del grup tiol de la cisteïna condueix a la formació d'un enllaç disulfur amb un altretiol, durant l'oxidació posterior, es formen àcids sulfínics i sulfònics.

A causa de la seva capacitat d'entrar en reaccions redox, la cisteïna té propietats antioxidants.

La cisteïna és un component de les proteïnes

Els aminoàcids que formen les proteïnes s'anomenen proteinogènics. Com ja s'ha dit, n'hi ha 20, i la cisteïna és una d'elles. Per formar l'estructura primària d'una proteïna, els aminoàcids s'uneixen per formar una cadena llarga. La connexió es produeix a causa dels grups de l'esquelet d'aminoàcids, els radicals no participen en això. L'enllaç entre els aminoàcids està format pel grup carboxil d'un aminoàcid i el grup amino d'un altre aminoàcid. Un enllaç format d'aquesta manera entre dos aminoàcids s'anomena enllaç peptídic.

La figura mostra la fórmula del tripèptid alanina cisteïna fenilalanina i l'esquema de la seva formació.

Tripèptid Ala-cis-phen
Tripèptid Ala-cis-phen

El pèptid més petit del cos és el glutatió, que només consta de dos aminoàcids, inclosa la cisteïna. Dos aminoàcids units s'anomenen dipèptid, tres s'anomenen tripèptid. Aquí hi ha una altra fórmula d'un tripèptid d'alanina, lisina i cisteïna.

Tripèptid Ala-lys-cis
Tripèptid Ala-lys-cis

Les substàncies que contenen de 10 a 40 aminoàcids s'anomenen polipèptids. Les proteïnes en si contenen més de 40 residus d'aminoàcids. La cisteïna és un component de molts pèptids i proteïnes, com la insulina.

Fonts de cisteïna

Cada dia una persona hauria de consumir 4,1 mg de cisteïna per 1 kg de pes corporal. És a dir, en el cos humàun pes de 70 kg hauria de rebre 287 mg d'aquest aminoàcid al dia.

Una part de la cisteïna es pot sintetitzar al cos, una part prové dels aliments. La següent és una llista d'aliments que contenen la quantitat màxima d'aminoàcid.

Contingut de cisteïna als productes
Producte Contingut de cisteïna per 100 g de producte, mg
Productes de soja 638
Carn de vedella i xai 460
Llavors (gira-sol, síndria, sèsam, lli, carbassa) i fruits secs (pistatxo, pi) 451
Carn de pollastre 423
Cavada i segó de civada 408
Porc 388
Peix (tonyina, salmó, perca, verat, fletán) i marisc (musclos, gambes) 335
Formatge, lactis i ous 292
Mongetes (cigrons, mongetes, mongetes, llenties) 127
Cereals (blat sarraí, ordi, arròs) 120

A més, la cisteïna es troba en pebrots vermells, alls, cebes, verdures de fulla fosca: cols de Brussel·les, bròquil.

Produeix complements alimentaris, com el clorhidrat de L-cisteïna, N-acetilcisteïna. El segon és més soluble i és més fàcil d'absorbir pel cos.

A la indústria, la L-cisteïna s'obté per hidròlisi a partir de plomes d'ocells, truges i cabells humans. Es produeix una L-cisteïna sintètica més cara, adequada per a les regulacions alimentàries musulmanes i jueves (d'acord ambaspectes religiosos).

Síntesi de cisteïna al cos

La cisteïna, juntament amb la tirosina, és un aminoàcid condicionalment essencial. Això vol dir que es poden sintetitzar a l'organisme, però només a partir d'aminoàcids essencials: cisteïna de la metionina, tirosina de la fenilalanina.

Per a la síntesi de cisteïna, es necessiten dos aminoàcids: la metionina essencial i la serina no essencial. La metionina és un donant d'àtoms de sofre. La cisteïna es sintetitza a partir de l'homocisteïna en dues reaccions catalitzades pel fosfat de piridoxal. Trastorns genètics, així com la manca de vitamines B9 (àcid fòlic), B6 i B12 plom per interrompre l'ús de l'enzim, l'homocisteïna no es converteix en cisteïna, sinó en homocistina. Aquesta substància s'acumula a l'organisme, provocant una mal altia acompanyada de cataractes, osteoporosi, retard mental.

La síntesi al cos pot ser deficient en persones grans i nadons, persones amb certes mal alties metabòliques, que pateixen síndrome de malabsorció.

Reaccions de síntesi de cisteïna

Al cos animal, la cisteïna es sintetitza directament a partir de la serina, i la metionina és la font de sofre. La metionina es converteix en homocisteïna mitjançant els intermediaris S-AM i S-AG. S-adenosilmetionina - la forma activa de la metionina, es forma per la combinació d'ATP i metionina. Actua com a donant del grup metil en la síntesi de diversos compostos: cisteïna, adrenalina, acetilcolina, lecitina, carnitina.

Com a resultat de la transmetil·lació, S-AM es converteix en S-adenosilhomocisteïna (S-AH). Últim durant la hidròlisiforma adenosina i homocisteïna. L'homocisteïna es combina amb la serina amb la participació de l'enzim cistationina-β-sintasa amb la formació de tioèter cistationina. La cistationina es converteix en cisteïna i α-cetobutirat per l'enzim cistationina γ-liasa.

Síntesi de cisteïna
Síntesi de cisteïna

En les plantes i els bacteris, la síntesi es produeix de manera diferent. Diverses substàncies, fins i tot el sulfur d'hidrogen, poden servir com a font de sofre per a la síntesi de cisteïna.

El paper biològic de la cisteïna

A causa del grup tiol (-HS) a la fórmula de la cisteïna, es formen enllaços disulfur a les proteïnes, anomenats ponts disulfur. Els enllaços disulfur són covalents, forts. Es formen entre dues molècules de cisteïna de la proteïna. Els ponts intracadenes es poden formar dins d'una única cadena polipeptídica i ponts intercadenes entre cadenes proteiques individuals. Per exemple, ambdós tipus de ponts tenen lloc a l'estructura de la insulina. Aquests enllaços mantenen l'estructura terciària i quaternària de la proteïna.

Els enllaços disulfur contenen majoritàriament proteïnes extracel·lulars. Per exemple, aquest tipus de connexió és de gran importància per estabilitzar l'estructura de la insulina, les immunoglobulines i els enzims digestius. Les proteïnes que contenen molts ponts disulfur són més resistents a la desnaturalització per calor, cosa que els permet mantenir la seva activitat en condicions més extremes.

Les característiques de la fórmula de la cisteïna li proporcionen propietats antioxidants. La cisteïna té el paper d'un antioxidant, entrant en reaccions d'oxidació-reducció. Per tant, el grup tiol té una alta afinitat pels metalls pesantsLes proteïnes que contenen cisteïna s'uneixen a metalls com el mercuri, el plom i el cadmi. El pK de la cisteïna a la proteïna és tal que garanteix que l'aminoàcid es trobi en forma de tiolat reactiu, és a dir, que la cisteïna dona fàcilment l'anió HS.

La cisteïna és una font important de sofre en el metabolisme.

Funcions de la cisteïna

A causa de la presència d'un grup tiol que reacciona fàcilment, la cisteïna participa en diversos processos del cos i realitza moltes funcions.

  1. Té propietats antioxidants.
  2. Participa en la síntesi de glutatió.
  3. Participa en la síntesi de taurina, biotina, coenzim A, heparina.
  4. Participa en la formació de limfòcits.
  5. Forma part de la β-queratina, que participa en la formació de teixits de la pell, cabells, mucoses del sistema digestiu.
  6. Afavoreix la neutralització d'algunes substàncies tòxiques.

Ús de cisteïna

La cisteïna ha trobat una àmplia aplicació a les indústries mèdiques, farmacèutiques i alimentàries.

La cisteïna s'utilitza sovint en el tractament de diverses mal alties:

  1. Per a la bronquitis i l'emfisema, ja que dilueix el moc.
  2. Per a l'artritis reumatoide, la mal altia venosa i el càncer.
  3. Per a intoxicació per metalls pesants.
  4. Pastilles de cisteïna
    Pastilles de cisteïna

A més, la cisteïna accelera la recuperació després d'operacions i cremades, activa els leucòcits.

La cisteïna accelera la crema de greixos i la construcció muscular, de manera que els atletes l'utilitzen sovint.

L'aminoàcid s'utilitza com a aromatitzant. La cisteïna és un additiu alimentari registrat E920.

Recomanat: