Seria útil començar amb la definició d'alcans. Són hidrocarburs saturats o saturats, parafines. També es pot dir que es tracta de carbonis en què la connexió dels àtoms de C es realitza mitjançant enllaços simples. La fórmula general és: CnH₂n+ 2.
Se sap que la relació entre el nombre d'àtoms d'H i C de les seves molècules és màxima en comparació amb altres classes. A causa del fet que totes les valències estan ocupades per C o H, les propietats químiques dels alcans no s'expressen amb prou claredat, per tant, el seu segon nom és la frase hidrocarburs saturats o saturats.
També hi ha un nom més antic que reflecteix millor la seva relativa inercia química: parafines, que significa "sense afinitat" en traducció.
Doncs, el tema de la nostra conversa d'avui: "Alcans: sèries homòlogues, nomenclatura, estructura, isomeria". També es presentaran dades sobre les seves propietats físiques.
Alcans: estructura, nomenclatura
En ells, els àtoms de C es troben en un estat com la hibridació sp3. Referentuna molècula d'alcà es pot demostrar com un conjunt d'estructures tetraèdriques C que estan lligades no només entre si, sinó també amb H.
Hi ha enllaços S forts i de molt baixa polaritat entre els àtoms C i H. Els àtoms, en canvi, sempre giren al voltant d'enllaços simples, per això les molècules d'alcà prenen diverses formes, i la longitud de l'enllaç i l'angle entre elles són valors constants. Les formes que es transformen entre si a causa de la rotació de la molècula al voltant dels enllaços σ s'anomenen conformacions.
En el procés de despreniment de l'àtom d'H de la molècula considerada, es formen partícules 1-valent, anomenades radicals hidrocarburs. Apareixen com a resultat de compostos no només de substàncies orgàniques, sinó també inorgàniques. Si resteu 2 àtoms d'hidrogen d'una molècula d'hidrocarbur saturat, obteniu radicals de 2 valents.
Així, la nomenclatura dels alcans pot ser:
- radial (versió antiga);
- substitutiu (internacional, sistemàtic). Va ser proposat per la IUPAC.
Característiques de la nomenclatura radial
En el primer cas, la nomenclatura dels alcans es caracteritza pel següent:
- Consideració dels hidrocarburs com a derivats del metà, en què 1 o més àtoms d'H es substitueixen per radicals.
- Grau de comoditat elevat en el cas de connexions poc complexes.
Característiques de la nomenclatura de substitució
La nomenclatura de substitució dels alcans téles funcions següents:
- La base del nom és 1 cadena de carboni, la resta de fragments moleculars es consideren substituents.
- Si hi ha diversos radicals idèntics, s'indica un nombre abans del seu nom (estrictament en paraules) i els nombres radicals estan separats per comes.
Química: nomenclatura d'alcans
Per comoditat, la informació es presenta en forma de taula.
| Nom de la substància | Nom bàsic (arrel) | Fórmula molecular | Nom del substituent de carboni | Fórmula substituent de carboni |
| Metà | Met- | CH₄ | Metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propà | Prop- | C₃H₈ | Exercició | C₃H₇ |
| Bhutan | Però- | C₄H₁₀ | butil | C₄H₉ |
| Pentà | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexà | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptà | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octane | oct- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | No- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Degà | desembre- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
La nomenclatura anterior dels alcans inclou noms que s'han desenvolupat històricament (els 4 primers membres de la sèrie d'hidrocarburs saturats).
Els noms dels alcans desplegats amb 5 o més àtoms de C es deriven de números grecs que reflecteixen el nombre donat d'àtoms de C. Per tant, el sufix -an indica que la substància prové d'una sèrie de compostos saturats.
Quan s'anomenen alcans desplegats, s'escull com a cadena principal el que conté el màxim d'àtoms de C. Es numera de manera que els substituents siguin amb el nombre més petit. En el cas de dues o més cadenes de la mateixa longitud, la cadena principal és la que conté el major nombre de substituents.
Isomeria d'alcans
Methane CH₄ actua com a antecessor d'hidrocarburs de la seva sèrie. Amb cada representant posterior de la sèrie del metà, hi ha una diferència respecte a l'anterior en el grup metilè - CH₂. Aquest patrórastrejable a tota la sèrie d'alcans.
El científic alemany Schiel va presentar una proposta per anomenar aquesta sèrie homològica. Traduït del grec significa "similar, semblant".
Per tant, una sèrie homòloga és un conjunt de compostos orgànics relacionats que tenen el mateix tipus d'estructura amb propietats químiques similars. Els homòlegs són membres d'una sèrie determinada. La diferència homòloga és el grup metilè pel qual es diferencien dos homòlegs adjacents.
Com s'ha esmentat anteriorment, la composició de qualsevol hidrocarbur saturat es pot expressar mitjançant la fórmula general CnH₂n + 2. Així, el següent membre de la sèrie homòloga després del metà és l'etan - C₂H₆. Per deduir la seva estructura a partir del metà, cal substituir 1 àtom d'H per CH₃ (figura següent).
L'estructura de cada homòleg successiu es pot derivar de l'anterior de la mateixa manera. Com a resultat, el propà es forma a partir de l'etan - C₃H₈.
Què són els isòmers?
Són substàncies que tenen la mateixa composició molecular qualitativa i quantitativa (fórmula molecular idèntica), però una estructura química diferent i també tenen propietats químiques diferents.
Els hidrocarburs anteriors es diferencien en un paràmetre com el punt d'ebullició: -0,5 ° - butà, -10 ° - isobutà. Aquest tipus d'isomeria s'anomena isomeria de l'esquelet de carboni i pertany al tipus estructural.
El nombre d'isòmers estructurals creix ràpidament amb l'augment del nombre d'àtoms de carboni. Així, C₁₀H₂₂ correspondrà a 75 isòmers (sense incloureespacial), i per a C₁₅H₃₂ ja es coneixen 4347 isòmers, per a C₂₀H₄₂ - 366 319.
Per tant, ja ha quedat clar què són els alcans, sèries homòlogues, isomeria, nomenclatura. Ara és el moment de passar a les convencions de denominació de la IUPAC.
Nomenclatura IUPAC: regles de nomenclatura
En primer lloc, cal trobar en l'estructura d'hidrocarburs la cadena de carboni que sigui més llarga i que conté el màxim nombre de substituents. A continuació, heu de numerar els àtoms C de la cadena, començant pel final al qual el substituent està més a prop.
En segon lloc, la base és el nom d'un hidrocarbur saturat de cadena recta, que correspon a la cadena més principal pel nombre d'àtoms de C.
En tercer lloc, cal indicar abans de la base els números dels localitzants prop dels quals es troben els substituents. Van seguits dels noms dels substituts amb un guionet.
En quart lloc, si hi ha substituents idèntics en diferents àtoms de C, els localitzants es combinen i un prefix multiplicador apareix abans del nom: di - per a dos substituents idèntics, tres - per a tres, tetra - quatre, penta - per cinc i etc. Els números s'han de separar entre si per una coma i de les paraules amb un guionet.
Si el mateix àtom de C conté dos substituents alhora, el localitzant també s'escriu dues vegades.
Segons aquestes regles, es forma la nomenclatura internacional dels alcans.
Projeccions de Newman
Aquest científic nord-americàproposat per a la demostració gràfica de conformacions fórmules especials de projecció - Projeccions de Newman. Corresponen a les formes A i B i es mostren a la figura següent.
En el primer cas, es tracta d'una conformació protegida per A, i en el segon, està inhibida per B. En la posició A, els àtoms d'H es troben a la distància mínima entre ells. Aquesta forma correspon al major valor d'energia, a causa del fet que la repulsió entre ells és la més gran. Es tracta d'un estat energèticament desfavorable, com a conseqüència del qual la molècula tendeix a abandonar-lo i moure's cap a una posició més estable B. Aquí, els àtoms d'H es troben el més lluny possible. Per tant, la diferència d'energia entre aquestes posicions és de 12 kJ / mol, per la qual cosa la rotació lliure al voltant de l'eix de la molècula d'è, que connecta els grups metil, és desigual. Després d'entrar en una posició energèticament favorable, la molècula s'hi perdura, és a dir, "s'alenteix". Per això s'anomena inhibit. El resultat: 10 mil molècules d'etan es troben en una forma de conformació obstaculitzada a temperatura ambient. Només un té una forma diferent: enfosquit.
Obtenció d'hidrocarburs saturats
A partir de l'article ja s'ha sabut que es tracta d'alcans (la seva estructura, nomenclatura es descriuen amb detall abans). Seria útil considerar com obtenir-los. S'emeten de fonts naturals com el petroli, el gas natural, el gas associat i el carbó. També s'utilitzen mètodes sintètics. Per exemple, H₂ 2H₂:
- El procés d'hidrogenació d'hidrocarburs insaturats:CnH₂n (alquens)→ CnH₂n+2 (alcans)← CnH₂n-2 (alquins).
- A partir d'una barreja de monòxid C i H - gas de síntesi: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- A partir dels àcids carboxílics (les seves sals): electròlisi a l'ànode, al càtode:
- Electròlisi de Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reacció de Dumas (aliatge àlcali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Crocs d'oli: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gasificació del combustible (sòlid): C+2H₂→CH₄.
- Síntesi d'alcans complexos (derivats halogens) que tenen menys àtoms de C: 2CH₃Cl (clorometà) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
- Descomposició a l'aigua de metànurs (carburs metàl·lics): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Propietats físiques dels hidrocarburs saturats
Per comoditat, les dades s'agrupen en una taula.
| Fórmula | Alcane | Punt de fusió en °С | Punt d'ebullició en °С | Densitat, g/ml |
| CH₄ | Metà | -183 | -162 | 0, 415 a t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 a t=-100°C |
| C₃H₈ | Propà | -188 | -42 | 0, 583 a t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 a t=0°C |
| 2-Metilpropà | - 160 | - 12 | 0, 557 a t=-25°C | |
| 2, 2-dimetil propà | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-pentà | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutà | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-hexà | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentà | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptà | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-octà | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetra-metilbutà | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetil-pentà | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-tetradecà | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecà | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-hexadecà | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 a 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 a 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 a 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-hexacontà | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-heptacontà | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-hectà | 115 |
Conclusió
L'article considerava un concepte com els alcans (estructura, nomenclatura, isomeria, sèries homòlogues, etc.). S'explica una mica sobre les característiques de la nomenclatura radial i de substitució. Es descriuen els mètodes per obtenir alcans.
A més, tota la nomenclatura dels alcans està detallada a l'article (la prova pot ajudar a assimilar la informació rebuda).
