Els compostos més senzills estudiats als cursos de química orgànica són els hidrocarburs saturats o parafines, també anomenats alcans. La seva composició qualitativa està representada per àtoms de només dos elements: carboni i hidrogen. Les molècules de compostos només contenen un tipus d'enllaç químic: únic o simple. En el nostre article, estudiarem l'estructura, així com els mètodes d'obtenció i propietats dels alcans.
Representants de la sèrie i els seus noms
El primer compost de la classe de la parafina és el metà. La seva fórmula molecular és CH4, correspon a la fórmula general de les substàncies, que és la següent: C H2 +2. Els quatre primers alcans tenen noms individuals, com metà, etan. A partir del cinquè compost, la nomenclatura es construeix amb números grecs. Per exemple, una substància amb cinc àtoms de carboni a la molècula C5H12 s'anomena pentà (de la paraula grega "penta" - cinc). Segons la nomenclatura racional, els alcans,les propietats químiques i la producció de les quals estem estudiant es poden representar en forma de substàncies: derivats del metà. En la seva molècula, un o més àtoms d'hidrogen són substituïts per radicals hidrocarburs. Segons la nomenclatura sistemàtica, hauríeu de triar la cadena més llarga d'àtoms de carboni, que es numera des de l'extrem al qual estan més a prop els radicals. Aleshores es determina el nombre de l'àtom de carboni unit per un enllaç sigma a la partícula radical, i el radical es refina afegint-hi el nom del propi alcà, per exemple, 3-metilbutà.
Producció d'alcans
La principal i més comuna font de producció de parafina són els minerals: el gas natural i el petroli. Es poden trobar restes de metà juntament amb hidrogen i nitrogen al gas del pantà. Els alcans sòlids que contenen un gran nombre d'àtoms de carboni a la molècula estan presents a l'ozocerita. Es tracta d'una cera de muntanya amb tota una sèrie de propietats úniques, els dipòsits de les quals s'estan desenvolupant, per exemple, a l'oest d'Ucraïna. També hi ha una sèrie de mètodes sintètics per a l'extracció d'hidrocarburs saturats, en particular, per la reacció de reducció. A la indústria, es poden distingir diversos mètodes per a la producció d'alcans mitjançant reaccions redox, per exemple, entre haloalquils i iodur d'hidrogen o amalgama de sodi. Més senzilla és la reducció d'alquens, alquins o alcadiens amb hidrogen en presència d'un catalitzador de níquel. El producte de reacció serà la parafina corresponent. El procés es pot expressar amb la següent equacióreaccions:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etan)
Fussió alcalina de sals d'àcids carboxílics
Si escalfes sal sòdica CH3COONa o altres substàncies d'aquesta classe, que inclouen àtoms metàl·lics actius, amb hidròxid de sodi o calç soda, pots obtenir hidrocarburs saturats. El primer tipus de reacció s'utilitza més sovint al laboratori, el segon s'utilitza per analitzar amb precisió l'estructura de l'àcid carboxílic que forma part de la sal. Aquest mètode d'obtenció d'alcans permet observar la divisió de la cadena de carboni del reactiu i la disminució del nombre d'àtoms de carboni que hi ha.
Reacció de Wurtz
Les substàncies que són derivats de les parafines, en les quals els àtoms d'hidrogen han estat substituïts per partícules de clor, brom o iode, poden interactuar amb el sodi metàl·lic finament dispers. L'equació general de la reacció serà:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Aquest procés va ser descobert l'any 1870 pel químic francès F. Würz. Més tard, P. P. Sharygin va aclarir el seu mecanisme que conduïa a la producció d'un alcà. Va resultar que l'àtom d'halogen es substitueix primer per un metall. Aleshores, la substància organosòdica resultant interacciona amb una altra molècula d'haloalcà. Aquesta reacció ha trobat aplicació en la tecnologia de síntesi de parafines superiors.
Propietats dels hidrocarburs saturats
Es determina les característiques físiques de cada classe de compostos orgànicspropietats que canvien de manera natural i depenen de l'estructura de les molècules de les substàncies. Així doncs, els quatre primers homòlegs d'alcans, les reaccions dels quals hem considerat anteriorment, són gasos. Les parafines que contenen en la seva composició de 5 a 14 àtoms de carboni existeixen en fase líquida, mentre que els alcans restants són compostos sòlids. Les substàncies gasoses i sòlides són inodores, les parafines líquides fan olor de querosè o gasolina. Les propietats químiques més importants de les substàncies inclouen, per exemple, oxidació dura - combustió, com a resultat de la qual s'allibera una gran quantitat de calor:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Recordeu que el metà és el component principal del combustible principal: el gas natural.
Reaccions de substitució
L'halogenació que procedeix pel mecanisme dels radicals lliures és una altra característica dels alcans. Es refereix a reaccions de substitució i condueix a la formació de compostos - derivats halogens de parafines:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (cloropentà).
La nitració és la interacció dels alcans amb l'àcid nitrat diluït en presència d'un catalitzador i sota pressió, descoberta el 1889 per N. M. Konovalov. Els compostos nitro de parafina tenen una àmplia gamma d'aplicacions com a matèries primeres per a la producció de combustible de coets, explosius, així com per a l'extracció d'àcids carboxílics i amines.
L'oxidació dels membres superiors de la sèrie homòloga d'alcans en presència d'un catalitzador condueix a la producció d'alcohols i carboxílicsàcids utilitzats per sintetitzar plastificants utilitzats en la fabricació de plàstics i detergents.
Al nostre article, vam examinar les propietats dels hidrocarburs saturats i vam estudiar com obtenir-los.
