Àcids carboxílics: propietats físiques. Sals dels àcids carboxílics

2024 Autora: Angel Austin | [email protected]. Última modificació: 2023-12-17 05:19

Gairebé tothom té vinagre a casa. I la majoria de la gent sap que la seva base és l'àcid acètic. Però què és des del punt de vista químic? Quins altres compostos orgànics d'aquesta sèrie existeixen i quines són les seves característiques? Intentem entendre aquesta qüestió i estudiar els àcids carboxílics monobàsics limitants. A més, no només s'utilitza l'àcid acètic a la vida quotidiana, sinó també alguns altres, i els derivats d'aquests àcids solen ser hostes freqüents a totes les llars.

Classe d'àcids carboxílics: característiques generals

Des del punt de vista de la ciència de la química, aquesta classe de compostos inclou molècules que contenen oxigen que tenen una agrupació especial d'àtoms: un grup funcional carboxil. Sembla -COOH. Així, la fórmula general que tenen tots els àcids carboxílics monobàsics saturats és: R-COOH, on R és una partícula radical que pot incloure qualsevol nombre d'àtoms de carboni.

Segons això, la definició d'aquesta classe de compostos es pot donar de la següent manera. Els àcids carboxílics són molècules orgàniques que contenen oxigen, que inclouen un o més grups funcionals -COOH - grups carboxil.

El fet que aquestes substàncies pertanyin específicament als àcids s'explica per la mobilitat de l'àtom d'hidrogen al carboxil. La densitat electrònica es distribueix de manera desigual, ja que l'oxigen és el més electronegatiu del grup. A partir d'això, l'enllaç O-H està fortament polaritzat i l'àtom d'hidrogen es torna extremadament vulnerable. Es separa fàcilment, entrant en interaccions químiques. Per tant, els àcids dels indicadors corresponents donen una reacció similar:

• fenolftaleïna - incolor;
• tornasol - vermell;
• universal - vermell;
• methylorange - vermell i altres.

A causa de l'àtom d'hidrogen, els àcids carboxílics presenten propietats oxidants. Tanmateix, la presència d' altres àtoms els permet recuperar-se, participar en moltes altres interaccions.

Classificació

Hi ha diverses característiques principals per les quals els àcids carboxílics es divideixen en grups. El primer d'ells és la naturalesa del radical. Segons aquest factor, distingeixen:

• Àcids alicíclics. Exemple: cinchona.
• Aromàtic. Exemple: benzoic.
• Alifàtic. Exemple: acètic, acrílic, oxàlic i altres.
• Heterocíclic. Exemple: nicotina.

Si parlem d'enllaços en una molècula, també podem distingir dos grups d'àcids:

• marginal: només totes les connexionssolter;
• il·limitat: disponible doble, individual o múltiple.

A més, el nombre de grups funcionals pot servir com a senyal de classificació. Per tant, es distingeixen les categories següents.

1. Bàsic únic: només un grup -COOH. Exemple: fòrmic, esteàric, butà, valeric i altres.
2. Dibàsic - respectivament, dos grups -COOH. Exemple: oxàlic, malònic i altres.
3. Multibàsic: llimona, llet i altres.

Més endavant en aquest article parlarem només dels àcids carboxílics monobàsics limitants de la sèrie alifàtica.

Historial de descobriments

La vinificació ha florit des de l'antiguitat. I, com sabeu, un dels seus productes és l'àcid acètic. Per tant, la història de la popularitat d'aquesta classe de compostos es remunta a l'època de Robert Boyle i Johann Glauber. Tanmateix, durant molt de temps no va ser possible dilucidar la naturalesa química d'aquestes molècules.

Després de tot, les opinions dels vitalistes van dominar durant molt de temps, negant la possibilitat de la formació d'orgànics sense éssers vius. Però ja el 1670, D. Ray va aconseguir el primer representant: metà o àcid fòrmic. Ho va fer escalfant formigues vives en un matràs.

Més tard, el treball dels científics Berzelius i Kolbe va mostrar la possibilitat de sintetitzar aquests compostos a partir de substàncies inorgàniques (per destil·lació de carbó vegetal). El resultat va ser àcid acètic. Així, es van estudiar els àcids carboxílics (propietats físiques, estructura) i es va posar el principi per al descobriment de tots els altres representants d'una sèrie de compostos alifàtics.

Propietats físiques

Avui, tots els seus representants han estat estudiats amb detall. Per a cadascun d'ells, podeu trobar una característica en tots els aspectes, inclosa l'aplicació a la indústria i la natura. Veurem què són els àcids carboxílics, les seves propietats físiques i altres paràmetres.

Per tant, hi ha diversos paràmetres característics principals.

1. Si el nombre d'àtoms de carboni de la cadena no supera els cinc, es tracta de líquids volàtils, mòbils i d'olor intensa. Per sobre de cinc: substàncies grasses i grasses, encara més: sòlides, semblants a la parafina.
2. La densitat dels dos primers representants supera un. Tota la resta és més lleugera que l'aigua.
3. Punt d'ebullició: com més gran sigui la cadena, més gran serà el valor. Com més ramificada sigui l'estructura, més baixa serà.
4. Punt de fusió: depèn de la uniformitat del nombre d'àtoms de carboni de la cadena. Els parells ho tenen més alt, els senars ho tenen més baix.
5. Es dissol molt bé en aigua.
6. Capaç de formar ponts d'hidrogen forts.

Aquests trets s'expliquen per la simetria de l'estructura i, per tant, per l'estructura de la xarxa cristal·lina, per la seva força. Com més simples i estructurades molècules, major és el rendiment que donen els àcids carboxílics. Les propietats físiques d'aquests compostos permeten determinar les àrees i les maneres d'utilitzar-los a la indústria.

Propietats químiques

Com ja hem indicat anteriorment, aquests àcids poden presentar diferents propietats. Reaccions ambla seva participació és important per a la síntesi industrial de molts compostos. Denotem les propietats químiques més importants que pot presentar un àcid carboxílic monobàsic.

1. Dissociació: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Mostra propietats àcides, és a dir, interacciona amb els òxids bàsics, així com els seus hidròxids. Interacciona amb metalls simples segons l'esquema estàndard (és a dir, només amb els que estan davant de l'hidrogen en una sèrie de voltatges).
3. Es comporta com una base amb àcids més forts (inorgànics).
4. Pot reduir-se a alcohol primari.
5. Reacció especial - esterificació. Aquesta és una interacció amb alcohols per formar un producte complex: un èter.
6. La reacció de descarboxilació, és a dir, l'eliminació d'una molècula de diòxid de carboni d'un compost.
7. Capaç d'interactuar amb halogenurs d'elements com el fòsfor i el sofre.

És evident com són els àcids carboxílics versàtils. Les propietats físiques, així com les químiques, són força diverses. A més, cal dir que, en general, pel que fa a la força com a àcids, totes les molècules orgàniques són més aviat febles en comparació amb les seves contraparts inorgàniques. Les seves constants de dissociació no superen 4, 8.

Mètodes d'obtenció

Hi ha diverses maneres principals d'obtenir àcids carboxílics saturats.

1. Al laboratori, això es fa per oxidació:

• alcohols;
• aldehids;
• alquins;
• alquilbenzens;
• destrucció d'alquens.

2. Hidròlisi:

• èsters;
• nitrils;
• amides;
• trihaloalcans.

3. Descarboxilació: eliminació d'una molècula de CO ₂.

4. A la indústria, la síntesi es realitza mitjançant l'oxidació d'hidrocarburs amb un gran nombre d'àtoms de carboni a la cadena. El procés es realitza en diverses etapes amb l'alliberament de molts subproductes.

5. Alguns àcids individuals (fòrmic, acètic, butíric, valeric i altres) s'obtenen de maneres específiques utilitzant ingredients naturals.

Compostos bàsics d'àcids carboxílics saturats: sals

Les sals dels àcids carboxílics són compostos importants utilitzats a la indústria. S'obtenen com a resultat de la interacció d'aquest últim amb:

• metalls;
• òxids bàsics;
• òxids anfotèrics;
• àlcali;
• hidròxids anfotèrics.

Entre ells són especialment importants els que es formen entre els metalls alcalins sodi i potassi i els àcids saturats més alts: palmític, esteàric. Després de tot, els productes d'aquesta interacció són sabons, líquids i sòlids.

Sabons

Per tant, si estem parlant d'una reacció semblant: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, el producte resultant, l'estearat de sodi, és per naturalesa el sabó de roba habitual que s'utilitza per rentar la roba.

Si substitueix l'àcid perpalmític, i el metall al potassi, s'obté palmitat de potassi - sabó líquid per rentar-se les mans. Per tant, es pot afirmar amb certesa que les sals dels àcids carboxílics són de fet compostos importants de naturalesa orgànica. La seva producció i ús industrial és simplement colossal en la seva escala. Si us imagineu la quantitat de sabó que gasta cada persona a la Terra, és fàcil imaginar aquestes escales.

Èsters d'àcids carboxílics

Un grup especial de compostos que té el seu lloc en la classificació de les substàncies orgàniques. Aquesta és una classe d'èsters. Es formen per la reacció d'àcids carboxílics amb alcohols. El nom d'aquestes interaccions és reaccions d'esterificació. La vista general es pot representar amb l'equació:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

El producte amb dos radicals és un èster. Òbviament, com a resultat de la reacció, l'àcid carboxílic, l'alcohol, l'èster i l'aigua han sofert canvis importants. Així, l'hidrogen surt de la molècula d'àcid en forma de catió i es troba amb un grup hidroxo que s'ha separat de l'alcohol. El resultat és una molècula d'aigua. El grup que queda de l'àcid uneix el radical de l'alcohol a si mateix, formant una molècula d'èster.

Per què són tan importants aquestes reaccions i quina és la importància industrial dels seus productes? El cas és que els èsters s'utilitzen com:

• additius alimentaris;
• aromàtics;
• component del perfum;
• solvents;
• components de vernissos, pintures, plàstics;
• drogues i més.

És evident que els seus àmbits d'ús són prou amplis com per justificar el volum de producció del sector.

Àcid etanoic (acètic)

Aquest és un àcid carboxílic monobàsic limitant de la sèrie alifàtica, que és un dels més comuns pel que fa a volums de producció a tot el món. La seva fórmula és CH₃COOH. Aquesta prevalença es deu a les seves propietats. Al cap i a la fi, les àrees d'ús són extremadament àmplies.

1. És un suplement dietètic sota el codi E-260.
2. S'utilitza a la indústria alimentària per a la conservació.
3. S'utilitza en medicina per a la síntesi de drogues.
4. Ingredient per fer compostos aromàtics.
5. Dissolvent.
6. Participant en el procés d'estampació, tenyit de teixits.
7. Un component necessari en les reaccions de síntesi química de moltes substàncies.

A la vida quotidiana, la seva solució al 80% sol anomenar-se essència de vinagre, i si la dilueixes al 15%, només obtens vinagre. L'àcid pur al 100% s'anomena àcid acètic glacial.

Àcid fòrmic

El primer i més senzill representant d'aquesta classe. Fórmula - NCOON. També és un additiu alimentari sota el codi E-236. Les seves fonts naturals:

• formigues i abelles;
• ortiga;
• agulles;
• fruites.

Usos principals:

• per a la conservació i preparació d'aliments per a animals;
• utilitzat per controlar paràsits;
• per tenyir teixits, detalls de taques;
• comdissolvent;
• llexiu;
• en medicina - per a la desinfecció d'instruments i equips;
• per obtenir monòxid de carboni al laboratori.

També en cirurgia, les solucions d'aquest àcid s'utilitzen com a antisèptics.