L'àcid fumàric és una de les substàncies que es formen a les cèl·lules dels humans i d' altres animals en el procés de metabolisme natural. Els seus compostos s'utilitzen en medicina, agricultura, indústries alimentàries i química. En grans quantitats, aquesta substància pot provocar reaccions negatives: al·lèrgies i trastorns gastrointestinals.
Descripció general
L'àcid fumàric és un isòmer de l'àcid etilè-1, 2-dicarboxílic en la configuració trans (té substituents d'hidrocarburs als costats oposats del doble enllaç C-C). Per primera vegada aquesta substància es va obtenir a partir de l'àcid succínic.
Fórmula empírica de l'àcid fumàric: C4H4O4.
En aparença, el compost és una pols cristal·lina incolora i inodora.
La fórmula estructural de l'àcid fumàric es mostra a la figura següent:
L'àcid es troba en moltes plantes (dodder europeu, corydalis, rosella i altres), líquens i fongs, i també es forma durant la fermentació dels hidrats de carboni ala presència del fong Aspergillus fumigatus (Aspergillus fumigatus).
Propietats
Les principals propietats físiques i químiques de l'àcid fumàric són les següents:
- Pes molecular: 116,07 u.a. e.m.
- Solubilitat: o en alcohols – bona; o en aigua i èter dietílic - feble; o en dissolvents orgànics: insolubles.
- Punt de fusió - 296,4 °С.
- Punt d'ebullició - 165 °C.
Els àcids fumàric i maleic es redueixen fàcilment a àcid succínic. Quan s'oxida amb compostos de peròxid, es forma àcid mesotartàric, quan interacciona amb alcohols es produeixen mono i dièsters (fumarats).
Bioquímica
L'àcid fumàric es troba a la sang d'una persona sana a una concentració de fins a 3 mg/l. Es forma com a intermedi en el cicle de l'àcid tricarboxílic, durant la síntesi de la urea i l'oxidació de certs aminoàcids, i a la pell humana sota la influència de la radiació ultraviolada.
Els fumarats tenen un paper important en els teixits humans durant la seva inanició d'oxigen. En combinació amb l'àcid màlic i les sals d'àcid glutàmic, augmenten el contingut d'ATP i glicogen, la principal forma d'emmagatzematge de glucosa, una font universal d'energia per a les cèl·lules. En experiments amb rates, es va trobar que aquesta substància augmenta la durada de la contracció del cor durant el seu aïllament. En el xoc hemorràgic, els fumarats ajuden a augmentar la supervivència dels animals.
Síntesi
Obtenció d'àcid fumàrica escala industrial es produeix per isomerització catalítica de l'àcid maleic en solució aquosa. A Rússia, aquesta tecnologia s'utilitza per sintetitzar àcid industrial, que no és aplicable a la indústria alimentària i a la farmàcia a causa de la presència de sals de metalls pesants.
L'àcid fumàric de qualitat alimentària altament purificat està fet d'àcid màlic o tartàric. Aquest mètode de fabricació d'una substància s'associa a dificultats tècniques (requereix una purificació en diverses etapes intensives en mà d'obra) i és més car. La qualitat de l'àcid fumàric tècnic depèn en gran mesura de la puresa de l'àcid maleic, que s'obté d'anhídrids maleic i ftàlic.
Aplicació
A la indústria química, l'àcid s'utilitza per produir les substàncies següents:
- resina de polièster;
- olis assecants sintètics;
- plastificants;
A la indústria alimentària (additiu E297) s'utilitza com a acidificant (substitut de l'àcid cítric i tartàric) en l'elaboració de begudes, dolços i brioixeria. Al mateix temps, el seu consum és inferior al dels anàlegs. Les característiques tècniques de l'additiu alimentari estan regulades d'acord amb GOST 33269-2015.
Medicina
En medicina, aquest compost s'utilitza amb els propòsits següents:
- dimetil èter (dimetil fumarat) - tractament de patologies de la pell (psoriasi, liquen), esclerosi múltiple, calvície, mal alties granulomatoses; fungicida, antifúngicremei;
- sal sòdica d'àcid fumàric: preparats per infusió, substituts de la sang cristal·loide amb acció antihipòxica i antioxidant (utilitzat per a hemorràgia gastroduodenal, peritonitis, lesions tèrmiques greus, cirurgia cardíaca, síndrome coronària aguda, hipovolèmia, pèrdua de sang extensa, intoxicació);
- altres derivats: potenciadors de la gana, tranquil·litzants, agents radioopacs, medicaments per a la rinitis.
Entre els fàrmacs del segon grup, Mafusol, Mexidol, Konfumin i Polyoxyfumarin troben la major aplicació pràctica.
Actualment també s'estan duent a terme assaigs clínics de preparats d'àcid fumàric per al tractament de patologies com:
- neoplàsies malignes;
- La corea de Huntington;
- VIH;
- malària.
Els experiments amb animals han demostrat que una solució àcida a l'1% presa amb els aliments durant molt de temps redueix significativament l'activitat dels carcinògens.
L'àcid fumàric redueix l'acidesa de l'estómac i afecta la microflora del tracte gastrointestinal. A l'intestí, crea un ambient lleugerament àcid, que inhibeix el creixement de bacteris patògens i crea condicions favorables per al desenvolupament de lactobacteris, bífidus i acidobacteris. No obstant això, a causa de la dificultat d'obtenir un àcid altament purificat amb finalitats farmacèutiques i en la producció de suplements dietètics, aquest compost s'utilitza poques vegades.
Agricultura
A les zones ruralsA la granja, l'àcid fumàric s'utilitza com a additiu en aliments per a mascotes per a les funcions següents:
- millorar el metabolisme en situacions d'estrès;
- augment de la digestibilitat del pinso, augment de la gana;
- estimulant el reclutament muscular, accelerant la formació òssia i la formació d'ous a les aus de corral (anabòlic no hormonal);
- augment de les defenses de l'organisme durant el període de mal alties massives i vacunacions;
- normalització de la flora intestinal, prevenció de mal alties fúngiques i bacterianes.
L'àcid fumàric provoca la formació accelerada d'ATP, afavoreix l'acumulació de nutrients i àcid ascòrbic, que és un dels principals antioxidants.
Dany a la salut
L'àcid purificat d' alta qualitat és segur per a la salut humana. El dany de l'àcid fumàric es deu principalment al fet que els fabricants sense escrúpols utilitzen un producte de qualitat tècnica que conté impureses tòxiques d'àcid maleic i sals de metalls pesants.
El fumarat de dimetil també s'utilitza com a biocida barat per protegir els mobles i les sabates de cuir de les infeccions per fongs durant l'enviament. Tanmateix, en aquesta capacitat, l'àcid pot causar reaccions al·lèrgiques greus a la pell. Així, a Finlàndia i al Regne Unit, més d'un miler de consumidors van demanar una compensació monetària per danys a la salut en comprar mobles xinesos. Des del 2008, els països europeus han prohibit la venda de sabates i mobles impregnats amb fumarat de dimetil.
