Malgrat que els alcans són inactius, són capaços d'alliberar grans quantitats d'energia quan interaccionen amb halògens o altres radicals lliures. Els alcans i les reaccions amb ells s'utilitzen constantment en moltes indústries.
Alcanes fets
Els alcans ocupen un lloc important en la química orgànica. La fórmula dels alcans en química és C H2n+2. A diferència dels aromàtics, que tenen un anell benzènic, els alcans es consideren alifàtics (acíclics).
A la molècula de qualsevol alcà, tots els elements estan connectats per un únic enllaç. Per tant, aquest grup de substàncies té la terminació "-an". En conseqüència, els alquens tenen un doble enllaç i els alquins un triple. Els alcodiens, per exemple, tenen dos dobles enllaços.
Els alcans són hidrocarburs saturats. És a dir, contenen el màxim nombre d'àtoms d'H (hidrogen). Tots els àtoms de carboni d'un alcà es troben en la posició sp3 - hibridació. Això vol dir que la molècula d'alcà es construeix segons la regla tetraèdrica. La molècula de metà (CH4) s'assembla a un tetraedre,i els alcans restants tenen una estructura en ziga-zaga.
Tots els àtoms de C dels alcans estan connectats mitjançant enllaços ơ (enllaços sigma). Els enllaços C–C són no polars, els enllaços C–H són poc polars.
Propietats dels alcans
Com s'ha esmentat anteriorment, el grup alcan té poca activitat. Els enllaços entre dos àtoms de C i entre els àtoms de C i H són forts, de manera que són difícils de destruir per influències externes. Tots els enllaços dels alcans són enllaços ơ, de manera que si es trenquen, normalment es produeixen radicals.
Halogenació d'alcans
A causa de les propietats especials dels enllaços dels àtoms, els alcans són inherents a les reaccions de substitució i descomposició. En les reaccions de substitució en alcans, els àtoms d'hidrogen substitueixen altres àtoms o molècules. Els alcans reaccionen bé amb els halògens, substàncies que es troben al grup 17 de la taula periòdica de Mendeleiev. Els halògens són fluor (F), brom (Br), clor (Cl), iode (I), astatí (At) i tenesina (Ts). Els halògens són agents oxidants molt forts. Reaccionen amb gairebé totes les substàncies de la taula de D. I. Mendeleiev.
Reaccions de cloració dels alcans
A la pràctica, el brom i el clor solen participar en l'halogenació dels alcans. El fluor és un element massa actiu: amb ell la reacció serà explosiva. El iode és feble, de manera que la reacció de substitució no anirà amb ell. I l'àstat és molt rar per naturalesa, de manera que és difícil recollir-ne prou per a experiments.
Pasos d'halogenació
Tots els alcans passen per tres etapes d'halogenació:
- L'origen de la cadena o iniciació. Sota influènciala llum solar, la calor o la radiació ultraviolada, la molècula de clor Cl2 es descompon en dos radicals lliures. Cadascun té un electró no aparellat a la capa exterior.
- Desenvolupament o creixement de la cadena. Els radicals interaccionen amb les molècules de metà.
- La terminació de la cadena és la part final de l'halogenació d'alcans. Tots els radicals comencen a combinar-se entre ells i finalment desapareixen completament.
Bromació d'alcans
Quan s'halogenen alcans superiors després de l'etan, la dificultat és la formació d'isòmers. Es poden formar diferents isòmers a partir d'una substància sota l'acció de la llum solar. Això passa com a resultat d'una reacció de substitució. Aquesta és la prova que qualsevol àtom d'H de l'alcà pot ser substituït per un radical lliure durant l'halogenació. Un alcà complex es descompon en dues substàncies, el percentatge de les quals pot variar molt segons les condicions de reacció.
Bromació de propà (2-bromopropà). En la reacció d'halogenació del propà amb una molècula de Br2 sota la influència de les altes temperatures i la llum solar, s'alliberen 1-bromopropà - 3% i 2-bromopropà - 97%.
Bromació del butà. Quan el butà es broma sota l'acció de la llum i les altes temperatures, surten un 2% d'1-bromobutà i un 98% de 2-bromobutà.
La diferència entre la cloració i la bromació d'alcans
La cloració s'utilitza més habitualment a la indústria. Per exemple, per a la producció de dissolvents que contenen una barreja d'isòmers. En rebre l'haloalcàdifícil de separar entre si, però al mercat la mescla és més barata que el producte pur. Als laboratoris, la bromació és més freqüent. El brom és més feble que el clor. Té poca reactivitat, de manera que els àtoms de brom tenen una alta selectivitat. Això vol dir que durant la reacció, els àtoms "trien" quin àtom d'hidrogen substituir.
La naturalesa de la reacció de cloració
Quan es cloren alcans, els isòmers es formen en quantitats aproximadament iguals en la seva fracció de massa. Per exemple, la cloració de propà amb un catalitzador en forma d'augment de la temperatura fins a 454 graus ens dóna 2-cloropropà i 1-cloropropà en una proporció del 25% i el 75%, respectivament. Si la reacció d'halogenació només té lloc amb l'ajuda de la radiació ultraviolada, s'obté un 43% d'1-cloropropà i un 57% de 2-cloropropà. Depenent de les condicions de reacció, la proporció dels isòmers obtinguts pot variar.
La naturalesa de la reacció de bromació
Com a resultat de les reaccions de bromació dels alcans, s'allibera fàcilment una substància gairebé pura. Per exemple, 1-bromopropà - 3%, 2-bromopropà - 97% de la molècula de n-propà. Per tant, la bromació s'utilitza sovint als laboratoris per sintetitzar una substància específica.
Sulfació d'alcans
Els alcans també estan sulfonats pel mecanisme de substitució radical. Perquè es produeixi la reacció, l'oxigen i l'òxid de sofre SO2 (anhídrid de sofre) actuen simultàniament sobre l'alcà. Com a resultat de la reacció, l'alcà es converteix en un àcid alquilsulfònic. Exemple de sulfonació de butà:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Fórmula general per a la sulfoxidació d'alcans:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfocloració d'alcans
En el cas de la sulfocloració, en comptes de l'oxigen, s'utilitza el clor com a agent oxidant. D'aquesta manera s'obtenen clorurs alcanosulfònics. La reacció de sulfocloració és comuna a tots els hidrocarburs. Es produeix a temperatura ambient i a la llum solar. Els peròxids orgànics també s'utilitzen com a catalitzador. Aquesta reacció només afecta els enllaços secundaris i primaris relacionats amb àtoms de carboni i hidrogen. La matèria no arriba als àtoms terciaris, ja que la cadena de reacció es trenca.
Reacció de Konovalov
La reacció de nitració, com la reacció d'halogenació dels alcans, es desenvolupa segons el mecanisme dels radicals lliures. La reacció es realitza utilitzant àcid nítric (HNO3) molt diluït (10 - 20%). Mecanisme de reacció: com a resultat de la reacció, els alcans formen una mescla de compostos. Per catalitzar la reacció, s'utilitza un augment de la temperatura fins a 140⁰ i una pressió ambiental normal o elevada. Durant la nitració, es destrueixen els enllaços C–C, i no només C–H, a diferència de les reaccions de substitució anteriors. Això vol dir que s'està produint esquerdes. Aquesta és la reacció de divisió.
Reaccions d'oxidació i combustió
Els alcans també s'oxiden segons el tipus de radical lliure. Per a les parafines, hi ha tres tipus de processament mitjançant una reacció oxidativa.
- En fase gasosa. Tanobteniu aldehids i alcohols inferiors.
- En fase líquida. Utilitzeu l'oxidació tèrmica amb l'addició d'àcid bòric. Amb aquest mètode, s'obtenen alcohols més alts des de С10 fins a С20.
- En fase líquida. Els alcans s'oxiden per sintetitzar àcids carboxílics.
En el procés d'oxidació, el radical lliure O2 substitueix totalment o parcialment el component d'hidrogen. L'oxidació completa és la combustió.
Els alcans de bona combustió s'utilitzen com a combustible per a centrals tèrmiques i motors de combustió interna. La crema d'alcans produeix molta energia tèrmica. Els alcans complexos es col·loquen als motors de combustió interna. La interacció amb l'oxigen en alcans simples pot provocar una explosió. L'asf alt, la parafina i diversos lubricants per a la indústria s'elaboren a partir de residus resultants de reaccions amb alcans.
