Amines va entrar a les nostres vides de manera força inesperada. Fins fa poc es tractava de substàncies tòxiques, un xoc amb les quals podia provocar la mort. I ara, després d'un segle i mig, estem utilitzant activament fibres sintètiques, teixits, materials de construcció, tints, que es basen en amines. No, no es van tornar més segurs, la gent simplement va poder "doméstar-los" i sotmetre-los, obtenint-ne certs beneficis. Sobre quin, i en parlarem més.
Definició
Les amines són compostos orgànics derivats de l'amoníac, en les molècules dels quals l'hidrogen es substitueix per radicals hidrocarburs. N'hi pot haver fins a quatre alhora. La configuració de les molècules i el nombre de radicals determinen les propietats físiques i químiques de les amines. A més dels hidrocarburs, aquests compostos poden contenir radicals aromàtics o alifàtics, o una combinació d'aquests. Una característica distintiva d'aquesta classe és la presència d'un fragment R-N, en el qual R és un grup orgànic.
Classificació
Totes les amines es poden dividir en tres grans grups:
- Per la naturalesa del radical hidrocarbur.
- Segons el nombre de radicals associats ambàtom de nitrogen.
- En funció del nombre de grups amino (mono-, di-, tres-, etc.).
El primer grup inclou amines alifàtiques o limitants, representants de les quals són la metilamina i la metiletilamina. I també aromàtics, per exemple, anilina o fenilamina. Els noms dels representants del segon grup estan directament relacionats amb la quantitat de radicals hidrocarburs. Així, es distingeixen les amines primàries (que contenen un grup de nitrogen), les secundàries (que tenen dos grups de nitrogen en combinació amb diversos grups orgànics) i les terciàries (respectivament, amb tres grups de nitrogen). Els noms del grup terciari parlen per si mateixos.
Nomenclatura (formació del nom)
Per formar el nom del compost, s'afegeix el nom del grup orgànic que s'uneix al nitrogen amb el prefix "amina", i els propis grups s'esmenten per ordre alfabètic, per exemple: metilprotilamina o metildifenilamina (en en aquest cas, "di" indica que el compost té dos radicals fenil). Es permet fer un nom, la base del qual serà el carboni i el grup amino es representarà com a substituent. Aleshores, la seva posició està determinada per l'índex sota la designació de l'element, per exemple, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. De vegades, a la cantonada superior dreta, el número indica el número de sèrie del carboni.
Alguns compostos encara conserven noms simplificats trivials i coneguts, com ara anilina, per exemple. A més, entre ells hi pot haver els que s'han utilitzat noms escrits incorrectamenta l'igual dels sistemàtics, perquè és més fàcil i còmode per a científics i persones allunyades de la ciència comunicar-se i entendre's
Propietats físiques
L'amina secundària, com la primària, és capaç de formar enllaços d'hidrogen entre molècules, encara que una mica més febles de l'habitual. Aquest fet explica el punt d'ebullició més alt (per sobre dels cent graus) inherent a les amines en comparació amb altres compostos amb un pes molecular similar. L'amina terciària, a causa de l'absència d'un grup N-H, no és capaç de formar ponts d'hidrogen, per tant comença a bullir ja a vuitanta-nou graus centígrads.
A temperatura ambient (divuit - vint graus centígrads), només les amines alifàtiques inferiors es troben en forma de vapor. Els mitjans estan en estat líquid, i els superiors estan en estat sòlid. Totes les classes d'amines tenen una olor específica. Com menys radicals orgànics en una molècula, més diferent és: des de compostos superiors gairebé inodors fins als mitjans que fan olor a peix i els inferiors que fan olor a amoníac.
Les amines poden formar ponts d'hidrogen forts amb l'aigua, és a dir, són molt solubles en ella. Com més radicals hidrocarburs hi ha en una molècula, menys soluble és.
Propietats químiques
Com és lògic suposar, les amines són derivats de l'amoníac, la qual cosa significa que les seves propietats són similars. Condicionalment, és possible distingir tres tipus d'interacció química que són possibles per a aquests compostos.
- Primer considereu les propietatsamines com a bases. Els inferiors (alifàtics), quan es combinen amb molècules d'aigua, donen una reacció alcalina. L'enllaç està format pel mecanisme donant-acceptador, a causa del fet que l'àtom de nitrogen té un electró no aparellat. En reaccionar amb àcids, totes les amines formen sals. Són substàncies sòlides molt solubles en aigua. Les amines aromàtiques presenten propietats de base més febles a mesura que el seu parell d'electrons solitari es desplaça a l'anell de benzè i interacciona amb els seus electrons.
- Oxidació. L'amina terciària s'oxida fàcilment combinant-se amb l'oxigen de l'aire atmosfèric. A més, totes les amines són inflamables (a diferència de l'amoníac).
- La interacció amb l'àcid nitrós s'utilitza en química per distingir entre amines, ja que els productes d'aquesta reacció depenen del nombre de grups orgànics presents a la molècula:
- les amines primàries inferiors formen alcohols com a resultat de la reacció;
- les primàries aromàtiques donen fenols en condicions similars;
- els secundaris es converteixen en compostos nitrosos (com ho demostra l'olor característica);
- terciària forma sals que es descomponen ràpidament, de manera que aquesta reacció no té cap valor.
Propietats especials de l'anilina
L'anilina és un compost que té propietats inherents tant al grup amino com al grup benzè. Això s'explica per la influència mútua dels àtoms dins de la molècula. D'una banda, l'anell de benzè debilita les manifestacions bàsiques (és a dir, alcalines) de la molècula.anilina. Són inferiors a les de les amines alifàtiques i l'amoníac. Però d' altra banda, quan el grup amino afecta l'anell benzènic, es torna, per contra, més actiu i entra en reaccions de substitució.
Per a la determinació qualitativa i quantitativa de l'anilina en solucions o compostos, s'utilitza una reacció amb aigua de brom, al final de la qual cau al fons un precipitat blanc en forma de 2, 4, 6-tribromanilina. el tub.
Amines a la natura
Les amines es troben a la natura a tot arreu en forma de vitamines, hormones, intermedis metabòlics, es troben en el cos dels animals i les plantes. A més, quan els organismes vius es podrien, també s'obtenen amines mitjanes que, en estat líquid, escampen una olor desagradable de salmorra d'arengada. El "verí cadavèric" àmpliament descrit a la literatura va aparèixer precisament a causa de l'ambre gris específic de les amines.
Durant molt de temps, les substàncies que estem considerant es van confondre amb amoníac a causa de l'olor semblant. Però a mitjans del segle XIX, el químic francès Wurtz va ser capaç de sintetitzar metilamina i etilamina i demostrar que alliberen hidrocarburs quan es cremaven. Aquesta va ser la diferència fonamental entre els compostos esmentats i l'amoníac.
Obtenció d'amines en condicions industrials
Com que l'àtom de nitrogen de les amines es troba en l'estat d'oxidació més baix, la reducció de compostos que contenen nitrogen és la forma més senzilla i assequible d'obtenir-los. És ell qui s'utilitza àmpliament en la pràctica industrial per la seva barata.
El primer mètode és la reducció de compostos nitro. La reacció que produeix anilinaporta el nom del científic Zinin i es va celebrar per primera vegada a mitjans del segle XIX. El segon mètode és reduir les amides amb hidrur de liti i alumini. Les amines primàries també es poden reduir a partir de nitrils. La tercera opció són les reaccions d'alquilació, és a dir, la introducció de grups alquil a les molècules d'amoníac.
Ús d'amines
Ells mateixos, en forma de substàncies pures, les amines s'utilitzen poc. Un exemple rar és la polietilèpoliamina (PEPA), que facilita la curació de l'epoxi a la llar. Bàsicament, una amina primària, terciària o secundària és un intermedi en la producció de diverses substàncies orgàniques. El més popular és l'anilina. És la base d'una gran paleta de tints d'anilina. El color que sortirà al final depèn directament de la matèria primera seleccionada. L'anilina pura dóna un color blau, mentre que una barreja d'anilina, orto- i para-toluidina serà vermella.
Les amines alifàtiques són necessàries per produir poliamides com el niló i altres fibres sintètiques. S'utilitzen en enginyeria mecànica, així com en la producció de cordes, teixits i pel·lícules. A més, els diisocianats alifàtics s'utilitzen en la fabricació de poliuretans. A causa de les seves propietats excepcionals (lleugeresa, resistència, elasticitat i capacitat d'adherir-se a qualsevol superfície), són demanades a la indústria de la construcció (escuma de muntatge, cola) i a la indústria del calçat (soles antilliscants).
La medicina és una altra àrea on s'utilitzen amines. La química ajuda a sintetitzar a partir d'ells antibiòtics del grup de les sulfonamides,que s'utilitzen amb èxit com a fàrmacs de segona línia, és a dir, de reserva. En cas que els bacteris desenvolupin resistència als fàrmacs essencials.
Efectes nocius sobre el cos humà
Se sap que les amines són substàncies molt tòxiques. Qualsevol interacció amb ells pot causar danys a la salut: inhalació de vapors, contacte amb la pell oberta o ingestió de compostos a l'organisme. La mort es produeix per f alta d'oxigen, ja que les amines (en particular, l'anilina) s'uneixen a l'hemoglobina de la sang i impedeixen que capti molècules d'oxigen. Els símptomes alarmants són dificultat per respirar, triangle nasolabial blau i puntes dels dits, taquipnea (respiració ràpida), taquicàrdia, pèrdua de consciència.
Si aquestes substàncies entren en contacte amb zones nues del cos, cal eliminar-les ràpidament amb un cotó prèviament xopat amb alcohol. Això s'ha de fer amb la màxima cura possible per no augmentar l'àrea de contaminació. Si apareixen símptomes d'intoxicació, definitivament hauríeu de consultar un metge.
Les amines alifàtiques són un verí per als sistemes nerviós i cardiovascular. Poden causar depressió de la funció hepàtica, la seva distròfia i fins i tot mal alties oncològiques de la bufeta.
