Els compostos orgànics més simples són els hidrocarburs saturats i els insaturats. Aquests inclouen substàncies de la classe dels alcans, alquins i alquens.
Les seves fórmules inclouen àtoms d'hidrogen i carboni en una seqüència i quantitat determinada. Sovint es troben a la natura.
Determinació d'alquens
El seu altre nom és olefines o hidrocarburs d'etilè. Així és com es deia aquesta classe de compostos al segle XVIII quan es va descobrir un líquid oliós, el clorur d'etilè.
Els alquens són substàncies formades per hidrogen i elements de carboni. Pertanyen als hidrocarburs acíclics. La seva molècula conté un únic enllaç doble (insaturat) que connecta dos àtoms de carboni entre si.
Fórmules d'alquenes
Cada classe de compostos té la seva pròpia designació química. En ells, els símbols dels elements del sistema periòdic indiquen la composició i l'estructura dels enllaços de cada substància.
La fórmula general dels alquens es denota de la següent manera: CH2n, on el nombre n és superior o igual a 2. En descodificar-lo, es pot veure que hi ha dos àtoms d'hidrogen per a cada àtom de carboni.
Les fórmules moleculars dels alquens de la sèrie homòloga estan representades per les estructures següents: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Es pot veure que cada hidrocarbur posterior conté un carboni més i 2 hidrogen més.
Hi ha una designació gràfica de la ubicació i l'ordre dels compostos químics entre els àtoms d'una molècula, que mostra la fórmula estructural dels alquens. Amb l'ajuda de línies de valència, s'indica l'enllaç dels carbonis amb els hidrògens.
La fórmula estructural dels alquens es pot mostrar en forma expandida, quan es mostren tots els elements químics i els enllaços. Amb una expressió més concisa de les olefines, no es mostra la combinació de carboni i hidrogen amb l'ajuda de guions de valència.
La fórmula esquelètica denota l'estructura més simple. Una línia trencada representa la base de la molècula, en la qual els àtoms de carboni estan representats per les seves parts superiors i extrems, i l'hidrogen s'indica amb enllaços.
Com es formen els noms d'olefines
A partir de la nomenclatura sistemàtica, les fórmules dels alquens i els seus noms estan formades per l'estructura dels alcans relacionats amb els hidrocarburs saturats. Per fer-ho, en nom d'aquest últim, se substitueix el sufix -an per -ilen o -en. Un exemple és la formació de butilè a partirbutà i pente a partir de pentà.
Per indicar la posició del doble enllaç en relació amb els àtoms de carboni, indiqueu la xifra aràbiga al final del nom.
Els alquens reben el nom de l'hidrocarbur amb la cadena més llarga que conté un doble enllaç. Per a l'inici de la numeració de la cadena, s'acostuma a triar el final, que és el més proper al compost insaturat d'àtoms de carboni.
Si la fórmula estructural dels alquens té ramificacions, aleshores indiqueu els noms dels radicals i el seu nombre, i van precedits de números corresponents al lloc de la cadena de carboni. Després segueix el nom del propi hidrocarbur. Els números solen anar seguits d'un guionet.
Hi ha branques radicals il·limitades. Els seus noms poden ser trivials o formats segons les regles de la nomenclatura sistemàtica.
Per exemple, HHC=CH- s'anomena etenil o vinil.
Isòmers
Les fórmules moleculars dels alquens no poden indicar isomeria. Tanmateix, per a aquesta classe de substàncies, amb l'excepció de la molècula d'etilè, la modificació espacial és inherent.
Els isòmers dels hidrocarburs d'etilè poden ser per esquelet de carboni, per la posició de l'enllaç insaturat, entre classes o espacials.
La fórmula general dels alquens determina el nombre d'àtoms de carboni i d'hidrogen de la cadena, però no mostra la presència i la ubicació del doble enllaç. Un exemple és el ciclopropà com a isòmer interclasse de C3H6 (propilè). Altres tipus d'isomeria apareixen en C4H8 obutè.
S'observen diferents posicions de l'enllaç insaturat al butè-1 o al butè-2, en el primer cas, el compost doble es troba a prop del primer àtom de carboni i en el segon, al mig de la cadena. La isomeria a l'esquelet de carboni es pot considerar utilitzant l'exemple de metilpropè) i isobutilè ((CH3)2C=CH2).
La modificació espacial és inherent al butè-2 en la posició trans i cis. En el primer cas, els radicals laterals estan situats per sobre i per sota de la cadena de carboni principal amb un doble enllaç, en el segon isòmer, els substituents estan al mateix costat.
Caracterització d'olefines
La fórmula general dels alquens determina l'estat físic de tots els representants d'aquesta classe. Començant per etilè i acabant amb butilè (de C2 a C4), les substàncies existeixen en forma gasosa. Per tant, l'ete incolor té una olor dolça, una solubilitat baixa en aigua, el pes molecular és inferior al de l'aire.
En forma líquida, els hidrocarburs de l'homòleg van des de C5 fins a C17. A partir de l'alquè, que té 18 àtoms de carboni a la cadena principal, es produeix la transició de l'estat físic a la forma sòlida.
Es considera que totes les olefines tenen poca solubilitat en un medi aquós, però bona solubilitat en dissolvents orgànics, com el benzè o la gasolina. El seu pes molecular és inferior al de l'aigua. Un augment de la cadena de carboni comporta un augment dels indicadors de temperatura durant la fusió i l'ebullició d'aquests compostos.
Propietats de les olefines
Fórmula estructural dels alquensmostra la presència a l'esquelet d'un doble enllaç de compost π i σ de dos àtoms de carboni. Aquesta estructura de la molècula determina les seves propietats químiques. L'enllaç π es considera poc fort, fet que permet destruir-lo amb la formació de dos nous enllaços σ, que s'obtenen com a resultat de l'addició d'un parell d'àtoms. Els hidrocarburs insaturats són donants d'electrons. Participen en processos d'addició electròfila.
Una propietat química important de tots els alquens és el procés d'halogenació amb l'alliberament de compostos similars als derivats dihalogens. Els àtoms d'halogen són capaços d'unir-se mitjançant un doble enllaç als carbonis. Un exemple és la bromació del propilè amb formació d'1,2-dibromopropà:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Aquest procés de neutralització del color en aigua amb brom amb alquens es considera una evidència qualitativa de la presència d'un doble enllaç.
Les reaccions importants inclouen la hidrogenació d'olifines amb l'addició d'una molècula d'hidrogen sota l'acció de metalls catalítics com el platí, el pal·ladi o el níquel. El resultat són hidrocarburs amb un enllaç saturat. Les fórmules dels alcans i alquens es donen a continuació en la reacció d'hidrogenació del butè:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
El procés d'afegir una molècula d'halogenur d'hidrogen a les olefiness'anomena
hidrohalogenació, procedint segons la regla descoberta per Markovnikov. Un exemple és la hidrobromació del propilè per formar 2-bromopropà. En ell, l'hidrogen es combina en un doble enllaç amb el carboni, que es considera el més hidrogenat:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
La reacció d'addició d'aigua per part dels alquens sota l'acció dels àcids s'anomena hidratació. El resultat és una molècula d'alcohol propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Quan s'exposa a alquens amb àcid sulfúric, es produeix el procés de sulfonació:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
La reacció continua amb la formació d'èsters àcids, per exemple, àcid isopropilsulfúric.
Els alquens són susceptibles a l'oxidació durant la seva combustió sota l'acció de l'oxigen per formar aigua i diòxid de carboni:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
La interacció de compostos olefínics i permanganat de potassi diluït en forma de solució condueix a la formació de glicols o alcohols dihídrics. Aquesta reacció també és oxidativa, produint etilenglicol i decolorant la solució:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Les molècules d'alquen poden estar implicades en el procés de polimerització amb un radical lliureo mecanisme catió-anió. En el primer cas, sota la influència dels peròxids, s'obté un polímer com el polietilè.
Segons el segon mecanisme, els àcids actuen com a catalitzadors catiònics i les substàncies organometàl·liques són catalitzadors aniònics amb l'alliberament d'un polímer estereoselectiu.
Què són els alcans
També s'anomenen parafines o hidrocarburs acíclics saturats. Tenen una estructura lineal o ramificada, que només conté enllaços simples saturats. Tots els representants de la sèrie homològica d'aquesta classe tenen la fórmula general C H2n+2.
Només contenen àtoms de carboni i hidrogen. La fórmula general dels alquens es forma a partir de la designació d'hidrocarburs saturats.
Noms dels alcans i les seves característiques
El representant més senzill d'aquesta classe és el metà. El segueixen substàncies com l'etan, el propà i el butà. El seu nom es basa en l'arrel del numeral en grec, al qual s'afegeix el sufix -an. Els noms dels alcans estan llistats a la nomenclatura IUPAC.
La fórmula general dels alquens, alquins i alcans inclou només dos tipus d'àtoms. Aquests inclouen els elements carboni i hidrogen. El nombre d'àtoms de carboni a les tres classes és el mateix, la diferència només s'observa en el nombre d'hidrogen, que es pot dividir o afegir. Els compostos insaturats s'obtenen a partir d'hidrocarburs saturats. Els representants de les parafines a la molècula contenen 2 àtoms d'hidrogen més que les olefines, cosa que confirmafórmula general dels alcans, alquens. L'estructura alquen es considera insaturada a causa de la presència d'un doble enllaç.
Si correlacionem el nombre d'àtoms d'hidrogen i de carboni dels alcans, aleshores el valor serà màxim en comparació amb altres classes d'hidrocarburs.
Del metà al butà (de C1 a C4), les substàncies existeixen en forma gasosa.
En forma líquida, els hidrocarburs de l'homòleg van des de C5 fins a C16. A partir de l'alcà, que té 17 àtoms de carboni a la cadena principal, es produeix la transició de l'estat físic a la forma sòlida.
Es caracteritzen per la isomeria a l'esquelet de carboni i les modificacions òptiques de la molècula.
A les parafines, es considera que les valències del carboni estan completament ocupades per carbonis o hidrogens veïns amb la formació d'un enllaç de tipus σ. Des del punt de vista químic, això provoca les seves propietats febles, per això els alcans s'anomenen hidrocarburs saturats o saturats, desproveïts d'afinitat.
Entren en reaccions de substitució associades a l'halogenació radical, la sulfocloració o la nitració de la molècula.
Les parafines pateixen un procés d'oxidació, combustió o descomposició a altes temperatures. Sota l'acció dels acceleradors de reaccions, es produeix l'eliminació d'àtoms d'hidrogen o la deshidrogenació d'alcans.
Què són els alquins
També s'anomenen hidrocarburs acetilènics, que tenen un triple enllaç a la cadena de carboni. L'estructura dels alquins és descrita pel generalfórmula C H2n–2. Mostra que, a diferència dels alcans, els hidrocarburs acetilènics no tenen quatre àtoms d'hidrogen. Es substitueixen per un enllaç triple format per dos compostos π.
Tal estructura determina les propietats químiques d'aquesta classe. La fórmula estructural d'alquens i alquins mostra clarament la insaturació de les seves molècules, així com la presència d'un doble (H2C꞊CH2) i un triple (HC≡CH) empats.
Nom dels alquins i les seves característiques
El representant més senzill és l'acetilè o HC≡CH. També s'anomena etina. Prové del nom d'un hidrocarbur saturat, en el qual s'elimina el sufix -an i s'afegeix -in. En els noms dels alquins llargs, el nombre indica la ubicació del triple enllaç.
Coneixent l'estructura dels hidrocarburs saturats i insaturats, és possible determinar sota quina lletra s'indica la fórmula general dels alquins: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. La resposta correcta és la tercera opció.
De l'acetilè al butà (de C2 a C4), les substàncies són de naturalesa gasosa.
En forma líquida hi ha hidrocarburs de l'interval homòleg de C5 a C17. A partir de l'alquin, que té 18 àtoms de carboni a la cadena principal, es produeix la transició de l'estat físic a la forma sòlida.
Es caracteritzen per la isomeria a l'esquelet de carboni, en la posició de l'enllaç triple, així com per modificacions interclasses de la molècula.
PoLes característiques químiques dels hidrocarburs acetilènics són similars als alquens.
Si els alquins tenen un triple enllaç terminal, actuen com un àcid amb la formació de sals d'alquinur, per exemple, NaC≡CNa. La presència de dos enllaços π fa que la molècula d'acetiledina sòdica sigui un nucleòfil fort que entra en reaccions de substitució.
L'acetilè pateix cloració en presència de clorur de coure per obtenir dicloroacetilè, condensació sota l'acció dels haloalquins amb alliberament de molècules de diacetilè.
Els alquins participen en reaccions d'addició electròfila, el principi de les quals es basa en l'halogenació, hidrohalogenació, hidratació i carbonilació. Tanmateix, aquests processos procedeixen més feblement que en els alquens amb un doble enllaç.
Per als hidrocarburs acetilènics, són possibles reaccions d'addició del tipus nucleòfil de la molècula d'alcohol, amina primària o sulfur d'hidrogen.
