Els aminoàcids alifàtics -derivats dels àcids carboxílics- es troben àmpliament distribuïts a la natura. Tenen un paper important en molts processos vitals. Sobre la base d'ells, es fabriquen alguns tipus de medicaments.
Aminoàcid alifàtic: què és?
Els aminoàcids realitzen funcions importants en el cos humà i altres animals, ja que són neurotransmissors i "blocs de construcció" per construir proteïnes. També són necessaris per al metabolisme adequat.
Els aminoàcids alifàtics són una varietat d'aminoàcids aminocarboxílics en què els grups amino i carboxil s'uneixen a un àtom de carboni alifàtic. El terme "alifàtic" es refereix a cadenes lineals o ramificades d'àtoms d'un element determinat.
La major part dels aminoàcids que s'han aïllat dels organismes vius són alifàtics. En química utilitzen principalment els noms quotidians d'aquestes substàncies segons les proteïnes originals de les quals s'han obtingut, ja que segons la nomenclatura sistemàtica tenen noms massa feixucs.
Tipus de connexions per estructura
Els aminoàcids alifàtics, depenent de la posició dels grups amino i carboxil, es divideixen en els tipus següents:
- Isòmers alfa. Aquests inclouen la major part dels compostos naturals que es troben en plantes, microorganismes i animals. També es troben en meteorits i l'estructura d'aquestes substàncies és la mateixa que la dels éssers vius terrestres.
- Betta-aminoàcids. Un exemple és la β-alanina, que forma part del coenzim A. Aquest últim participa en la síntesi i oxidació dels àcids grassos.
- Isòmers gamma. Un dels representants més brillants d'aquest grup és l'àcid ɣ-aminobutíric (GABA), el neurotransmissor més important del sistema nerviós responsable de la inhibició dels processos nerviosos, el debilitament i la supressió de l'excitació.
Tots els aminoàcids de tipus alfa, excepte la glicina, tenen una estructura asimètrica, existeixen en forma de dos reflexos miralls que no es combinen a l'espai (aminoàcids L i D) i tenen activitat òptica natural. Els L-aminoàcids més importants són la glicina, l'alanina, la serina, la cisteïna, l'àcid aspártic, la tirosina, la leucina, la glutamina, la isoleucina, l'arginina, la lisina i la prolina.
A la figura següent es mostren exemples d'aminoàcids alifàtics.
Tipus de substàncies segons altres criteris
També hi ha una classificació segons la naturalesa de la participació dels aminoàcids alifàtics en la síntesi de proteïnes.
- Compostos proteinogènics de la sèrie L, que s'uneixen a proteïnes dels ribosomes sota el control de l'ARN. Ellsla seqüència està codificada genèticament. Només hi ha vint aminoàcids d'aquest tipus.
- No proteinogènic (no codificant), no forma part de proteïnes, però realitza funcions importants (principalment participació en processos metabòlics). Alguns d'ells són toxines i verinosos per als humans.
Segons les propietats àcid-base, els aminoàcids alifàtics es divideixen en 3 tipus:
- àcid (àcids aspártics i glutàmics);
- neutre, que conté el mateix nombre de grups bàsics i àcids;
- bàsic (histidina, arginina, lisina i altres).
Característiques físiques i químiques
Les propietats següents són típiques dels aminoàcids alifàtics:
- estructura en forma d'ions bipolars en estat cristal·lí;
- punt de fusió alt (els α-aminoàcids no tenen un valor clar);
- bona solubilitat en aigua i solucions aquoses d'àlcalis, àcids;
- anfotèric;
- propietats bàsiques en un ambient àcid i viceversa;
- si el pH del medi és superior al punt isoelèctric, els aminoàcids alifàtics formen sals amb àlcalis, que es dissolen bé en aigua.
Les mescles d'aquestes substàncies amb les seves sals de sodi o de potassi s'utilitzen per fer solucions tampó utilitzades per a anàlisis químiques.
Síntesi
BEn condicions de laboratori, la producció d'aquests compostos és una tasca difícil, ja que són òpticament actius, i en condicions naturals la seva producció es produeix amb la participació d'enzims. Per tant, només s'obtenen químicament els aminoàcids racèmics, que són una barreja d'isòmers òptics.
Com a material de partida s'utilitzen àcids α-halocarboxílics que, quan reaccionen amb amoníac, donen aminoàcids alifàtics. Hi ha altres maneres d'obtenir: a partir de cetoàcids i els seus derivats en el procés d'aminació reductora, a partir de l'èster malònic, àcid aminoacètic (glicina). Per a la síntesi d'aminoàcids a escala industrial s'utilitzen tecnologies microbiològiques. Amb l'ajuda de l'enginyeria genètica, aquestes substàncies s'aïllen de les molècules de proteïnes produïdes per microorganismes especialment cultivats.
Papel a la natura
Només en plantes i microorganismes, s'han identificat més de 200 aminoàcids alifàtics, i en total n'hi ha més de cinc-cents avui dia. Formen part de les substàncies antibacterianes (com la penicil·lina) que produeixen els microorganismes i també formen les parets cel·lulars de la majoria de bacteris.
Al cos dels animals, aquestes substàncies realitzen les funcions principals següents:
- síntesi de proteïnes, enzims, hormones, coenzims i altres compostos orgànics importants;
- formació d'amines biològicament actives (dopamina, norepinefrina, epinefrina, serotonina i altres);
- participació en la transmissió d'impulsos nerviosos i processos metabòlics.
A les cèl·lules del cervell humà hi ha un metabolisme actiu amb la participació d'aminoàcids, la concentració dels quals és 7 vegades superior a la del plasma sanguini.
Aplicacions mèdiques
L'ús d'aquests compostos amb finalitats medicinals es basa en la seva capacitat per participar en l'intercanvi d'elements nitrogenats i en la síntesi de substàncies biològicament actives. Hi ha molts medicaments que contenen aminoàcids alifàtics. A continuació es mostren alguns d'ells i els seus usos en la pràctica terapèutica.
- Àcid glutàmic: patologia del SNC, epilèpsia, psicosi, retard mental en nens, paràlisi cerebral, mal altia de Down.
- Metionina: dany hepàtic tòxic (cirrosi, intoxicació amb arsènic, cloroform i altres toxines), així com mal alties d'aquest òrgan en alcoholisme crònic, diabetis mellitus.
- Aminalone és un agent neurotròpic.
- Cisteïna - per a les cataractes.
- Acetilcisteïna - en mal alties del sistema respiratori com a mucolític.
