Els àcids hidroxicinàmics (HCA) són un dels tipus de compostos complexos. Tenen un efecte multifacètic sobre el cos humà. Gràcies a aquestes substàncies aïllades de les plantes s'han obtingut fàrmacs valuosos amb un ampli espectre d'acció. Malgrat el seu ús actiu en medicina, el mecanisme antioxidant dels compostos fenòlics encara no s'entén del tot. Això es deu a la presència d'un gran nombre dels seus derivats i a la complexitat dels complexos naturals en què s'inclouen.
Informació general
Els àcids hidroxicinàmics són un dels tipus de substàncies biològicament actives més comuns al món vegetal. Pertanyen als fenols i es troben a gairebé totes les plantes superiors.
Aquests àcids al món vegetal es troben tant en forma lliure com en diverses combinacions, així com en la composició d'èsters i glucòsids. Els glicòsids són substàncies semblants a l'èter que consisteixen en 2 components: sacàrids (glucosa, fructosa, m altosa) i aglicones (esteroides, aldehids, terpens i altres). L'últim tipus de connexió és el mésuna part valuosa dels fitopreparats a base de glucòsids, ja que d'ells depèn el principal efecte terapèutic.
Què són els fenols?
L'estructura química dels fenols inclou grups hidroxil OH connectats amb àtoms de carboni de l'anell aromàtic. El grup fenòlic es troba a la tirosina, un aminoàcid present a les molècules de proteïnes de tots els organismes vius, i també té un paper important en la producció i activació d'enzims. Els animals reben principalment aquest tipus de substàncies amb el menjar. Els fenols els produeixen les plantes per protegir-se de les mal alties infeccioses i dels danys causats per les plagues d'insectes.
En forma lliure, el fenol, utilitzat a la indústria, és un contaminant ambiental tòxic. Tanmateix, els compostos fenòlics, i especialment els polifenols, tenen propietats farmacològiques valuoses. L'exemple més senzill i evident és l'àcid salicílic. El seu derivat es coneix en medicina com aspirina. Per primera vegada, l'àcid salicílic es va aïllar de l'escorça de salze i, quan s'escalfa, es separa una molècula de diòxid de carboni i es forma fenol.
Propietats farmacològiques
Els fenols tenen els següents efectes farmacològics pronunciats:
- antiinflamatori;
- neuroprotector;
- antisèptic;
- antiespasmòdic;
- immunoestimulador;
- antioxidant;
- antiviral.
Una de les funcions més importants d'aquestes substàncies és la participació en l'oxidantprocessos de recuperació, així com en el mecanisme de neutralització de l'oxigen actiu (acció antioxidant).
Representants típics
HCA són derivats de l'àcid cafeic. Els representants més destacats d'aquesta classe de substàncies són els àcids següents:
- cumàric (n-hidroxicanyella);
- clorogènic (inclosos els seus isòmers);
- cafè;
- kaftar;
- ferúlic, feruloilquínic i els seus isòmers;
- xicoira;
- sinapovaya.
Les fórmules estructurals d'algunes d'elles es mostren a la figura següent.
Prevalència
Els àcids hidroxicinàmics són més alts a les parts següents de la planta:
- fulles de tabac;
- grans de cafè immadurs (verd);
- pomes;
- parts verdes de llavors oleaginoses;
- fulles de nabius.
Segons el tipus d'àcids continguts en una quantitat important, es poden distingir les següents plantes medicinals i comestibles:
- clorogènic - dent de lleó;
- kaftar, xicoira - raïm, equinàcia purpúrea, xicoira;
- transferula - herbes perennes de cereals (blaugrass), família de la boira (remolatxa, espinacs, quinoa i altres plantes);
- cumàric, cafè, ferúlic, sinàpic - equinàcia, fruita d'arç, arrel de bardana, ruibarbre, àrnica de muntanya, camamilla;
- complex d'una cafeteria,àcids ferúlic i cumàric: groselles vermelles i negres i altres tipus de baies.
El més estès dels àcids hidroxicinàmics a les plantes superiors és l'àcid 3,4-dioxicinàmic (el segon nom és cafè), que sovint forma molècules més complexes amb àcids quínic, tartàric i xiquímic, cel·lulosa, proteïnes, lignina.
La importància dels fenols al regne vegetal
Aquestes substàncies tenen un doble efecte en els processos de biosíntesi de les plantes. Tenen la capacitat de formar isòmers espacials que difereixen molt en efectes fisiològics. Els isòmers cis, en què els substituents estan a un costat del pla de l'anell aromàtic, milloren el creixement de les plantes, i els isòmers trans, al contrari.
Els àcids hidroxicinàmics tenen un paper important en la resistència a les plagues i el medi ambient. Afecten la biosíntesi dels glucòsids flavonoides. Així, amb una disminució de la temperatura i una disminució de la il·luminació, s'inicia una producció activa d'antocianina, que condueix a l'envermelliment de les fulles. Així, les plantes s'adapten a condicions estressants. A les parts danyades, també hi ha una disminució de les substàncies fenòliques i esteroides. Aquests compostos estan implicats en el procés de la fotosíntesi i la respiració de les plantes, en el metabolisme dels hidrats de carboni i els lípids.
Aplicacions mèdiques
Els àcids hidroxicinàmics són compostos prometedors per al desenvolupament de fàrmacs efectius. En aquest sentit, la indústria farmacèutica ha maduratla necessitat de crear nous mètodes per a l'anàlisi i extracció d'aquestes substàncies a partir de materials vegetals.
S'ha establert que l'HCC pot tenir els efectes següents sobre el cos humà:
- àcid ferúlic, cafeic, 1,4-dicofeilquínic - efecte colerètic, augment de la funció renal, estimulant el fetge per neutralitzar les toxines;
- àcid cumàric - efecte tuberculostàtic (supressió de la reproducció del bacil tuberculínic);
- cafè, àcid de xicoira - fort efecte antimicrobià;
- àcid ferúlic - debilitant els efectes nocius de la radiació ionitzant; antihipòxic, efecte antioxidant, disminució de la formació de factors proinflamatoris, acceleració de la síntesi d'ADN, efecte antiarítmic.
Els experiments amb animals han demostrat que els àcids ferúlic i cafeic augmenten significativament el flux sanguini al cervell i redueixen el risc d'inflor dels teixits d'aquest òrgan en danys isquèmics.
