Els alcans, o hidrocarburs parafínics, són els més simples de totes les classes de compostos orgànics. La seva característica principal és la presència a la molècula de només enllaços senzills o saturats, d'aquí l' altre nom: hidrocarburs saturats. A més del conegut petroli i gas, els alcans també es troben en molts teixits vegetals i animals: per exemple, les feromones de la mosca tsetsé són alcans que contenen 18, 39 i 40 àtoms de carboni a les seves cadenes; els alcans també es troben en grans quantitats a la capa protectora superior de les plantes (cutícula).
Informació general
Els alcans pertanyen a la classe dels hidrocarburs. Això significa que només hi haurà carboni (C) i hidrogen (H) a la fórmula de qualsevol compost. L'única diferència és que tots els enllaços de la molècula són únics. La valència del carboni és 4, per tant, un àtom d'un compost sempre estarà unit a quatre àtoms més. A més, almenys un enllaç serà del tipus carboni-carboni, i la resta pot ser tant carboni-carboni com carboni-hidrogen (la valència de l'hidrogen és 1, així que penseu en els enllaços hidrogen-hidrogenprohibit). En conseqüència, un àtom de carboni que només té un enllaç C-C s'anomenarà primari, dos enllaços C-C - secundaris, tres - terciaris i quatre, per analogia, quaternaris.
Si escriviu les fórmules moleculars de tots els alcans de la figura, obtindreu:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
i així successivament. És fàcil fer una fórmula universal que descrigui qualsevol compost d'aquesta classe:
C H2n+2.
Aquesta és la fórmula general dels hidrocarburs parafínics. El conjunt de totes les fórmules possibles per a ells és una sèrie homòloga. La diferència entre els dos membres més propers de la sèrie és (-CH2-).
Nomenclatura dels alcans
El primer i més senzill de la sèrie d'hidrocarburs saturats és el metà CH4. El següent ve l'etan C2H6, amb dos àtoms de carboni, propà C3H 8, butà C4H10, i del cinquè membre de la sèrie homòloga, els alcans s'anomenen pel nombre de carboni àtoms de la molècula: pentà, hexà, heptà, octà, nonà, decà, undecà, dodecà, tridecà, etc. Tanmateix, només es poden anomenar "a la vegada" diversos carbonis si es troben a la mateixa cadena lineal. I no sempre és així.
Aquesta imatge mostra diverses estructures les fórmules moleculars de les quals són les mateixes: C8H18. Tanmateix, tenim tres connexions diferents. Talel fenomen quan hi ha diverses fórmules estructurals diferents per a una fórmula molecular s'anomena isomeria, i els compostos s'anomenen isòmers. Aquí hi ha una isomeria de l'esquelet de carboni: això vol dir que els isòmers difereixen en l'ordre dels enllaços carboni-carboni a la molècula.
Tots els isòmers que no tenen una estructura lineal s'anomenen ramificats. La seva nomenclatura es basa en la cadena contínua d'àtoms de carboni més llarga de la molècula, i les "ramificacions" es consideren substituents d'un dels àtoms d'hidrogen del carboni de la cadena "principal". Així s'obtenen 2-metilpropà (isobutà), 2, 2-dimetilpropà (neopentà), 2, 2, 4-trimetilpentà. El nombre indica el nombre de carbonis de la cadena principal, seguit del nombre de substituents idèntics, després el nom del substituent i després el nom de la cadena principal.
Estructura d'alcans
Els quatre enllaços de l'àtom de carboni són enllaços sigma covalents. Per formar cadascun d'ells, el carboni utilitza un dels seus quatre orbitals al nivell d'energia exterior: 3s (una peça), 3p (tres peces). S'espera que, com que hi ha diferents tipus d'orbitals implicats en l'enllaç, els enllaços resultants haurien de ser diferents pel que fa a les seves característiques energètiques. Tanmateix, això no s'observa: a la molècula de metà, les quatre són iguals.
La teoria de la hibridació s'utilitza per explicar aquest fenomen. Funciona de la següent manera: se suposa que un enllaç covalent és, per dir-ho, dos electrons (un de cada àtom en un parell) situats exactament entre els àtoms units. Al metà, per exemple, hi ha quatre enllaços d'aquest tipus, doncs quatreels parells d'electrons d'una molècula es repel·leixen mútuament. Per minimitzar aquesta empenta constant, l'àtom central del metà disposa els quatre enllaços de manera que estiguin tan allunyats com sigui possible. Al mateix temps, per a un benefici encara més gran, ell, per dir-ho, barreja tots els seus orbitals (3s - un i 3p - tres), després crea quatre nous orbitals híbrids idèntics sp3- fora d'ells. Com a resultat, els "extrems" dels enllaços covalents, sobre els quals es troben els àtoms d'hidrogen, formen un tetraedre regular, al mig del qual hi ha carboni. Aquest truc de l'oïda s'anomena sp3-hibridació.
Tots els àtoms de carboni dels alcans es troben en sp3-hibridació.
Propietats físiques
Alcans amb el nombre d'àtoms de carboni d'1 a 4 - gasos, de 5 a 17 - líquids amb una olor picant, similar a l'olor de la gasolina, per sobre de 17 - sòlids. Els punts d'ebullició i de fusió dels alcans augmenten a mesura que augmenta la seva massa molar (i, en conseqüència, el nombre d'àtoms de carboni de la molècula). Val la pena dir que a la mateixa massa molar, els alcans ramificats tenen punts de fusió i ebullició notablement més baixos que els seus isòmers no ramificats. Això vol dir que els enllaços intermoleculars en ells són més febles, de manera que l'estructura general de la substància és menys resistent a les influències externes (i quan s'escalfa, aquests enllaços es trenquen més ràpidament).
Malgrat aquestes diferències, de mitjana, tots els alcans són extremadament no polars: pràcticament no es dissolen en aigua (i l'aigua és un dissolvent polar). Però ells mateixosels hidrocarburs insaturats dels que són líquids en condicions normals s'utilitzen activament com a dissolvents no polars. Així és com s'utilitzen n-hexà, n-heptà, n-octà i altres.
Propietats químiques
Els alcans són inactius: fins i tot en comparació amb altres substàncies orgàniques, reaccionen amb una llista extremadament limitada de reactius. Bàsicament, es tracta de reaccions que procedeixen segons el mecanisme radical: cloració, bromació, nitració, sulfonació, etc. La cloració de metà és un exemple clàssic de reaccions en cadena. La seva essència és la següent.
Una reacció química en cadena consta de diverses etapes.
- primer, neix la cadena: apareixen els primers radicals lliures (en aquest cas, això passa sota l'acció dels fotons);
- El següent pas és el desenvolupament de la cadena. En el seu transcurs es formen noves substàncies, que són el resultat de la interacció d'algun radical lliure i una molècula; això allibera nous radicals lliures, que al seu torn reaccionen amb altres molècules, i així successivament;
- quan dos radicals lliures xoquen i formen una nova substància, es produeix un trencament de cadena: no es formen nous radicals lliures i la reacció decau en aquesta branca.
Els productes de reacció intermedi aquí són tant el clorometà CH3Cl com el diclorometà CH2Cl2i triclorometà (cloroform) CHCl3 i tetraclorur de carboni CCl4. Això vol dir que els radicals poden atacar qualsevol: tant el propi metà comproductes intermedis de la reacció, substituint cada cop més l'hidrogen per halogen.
La reacció més important per a la indústria és la isomerització d'hidrocarburs parafínics. En el seu curs, els seus isòmers ramificats s'obtenen a partir d'alcans no ramificats. Això augmenta l'anomenada resistència a la detonació del compost, una de les característiques del combustible d'automòbil. La reacció es porta a terme sobre un catalitzador de clorur d'alumini AlCl3 a temperatures al voltant de 300oC.
Combustió d'alcans
Des de l'escola primària, molts saben que qualsevol compost orgànic es crema per formar aigua i diòxid de carboni. Els alcans no són una excepció; però, en aquest cas, una altra cosa és molt més important. La propietat dels hidrocarburs parafínics, especialment els hidrocarburs gasosos, és l'alliberament d'una gran quantitat de calor durant la combustió. És per això que gairebé tots els combustibles principals es produeixen a partir de parafines.
Minerals a base d'hidrocarburs
Aquestes són les restes d'antics organismes vius que han passat per un llarg camí de canvis químics sense oxigen. El gas natural és de mitjana un 95% metà. La resta és etan, propà, butà i impureses menors.
Amb oli, tot és molt més interessant. És un munt de les classes més diverses d'hidrocarburs. Però la part principal està ocupada per alcans, cicloalcans i compostos aromàtics. Els hidrocarburs de parafina dels olis es divideixen en fraccions (que inclouen els veïns insaturats) segons el nombre d'àtoms de carboni de la molècula:
- gasolina (5-7С);
- gasolina (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- querosè (12-18 C);
- gasoil (16-25 C);
- olis: fueloil, oli solar, lubricants i altres (20-70 C).
Segons la facció, el cru va a diferents tipus de combustible. Per aquest motiu, els tipus de combustible (gasolina, ligroin - combustible del tractor, querosè - combustible per a avions, gasoil) coincideixen amb la classificació fraccionada dels hidrocarburs parafínics.
