Els
Els isòmers de pente (també anomenats amilè) són hidrocarburs amb la fórmula molecular C5H10, que tenen un doble enllaç C=C. Per tant, pertanyen al grup dels alquens. Hi ha cinc amilens constitucionals, dels quals l'isòmer penteno-2 pot estar present com a isòmer cis o trans. Com a barreja d'isòmers, els amilens estan presents als gasos de craqueig i al gas natural. Una altra substància constitucional és el ciclopentè, que, però, no és pente.
Estructura
Canviar la posició del doble enllaç a l'alquè condueix a un altre isòmer. El butè i el pente existeixen com a isòmers diferents.
C5H10 està representat per la molècula de pente-1 (α-amilè), que té la fórmula estructural:
Altres isòmers estructurals del pente es poden canviar canviant la ubicació del doble enllaç o la manera com els àtoms de carboni estan connectats entre si.
Altres isòmers són cis-pentè-2 (cis-β-amilè) i trans-pentè-2 (trans-β-amilè), representats per la fórmula estructural:
2-metil-1-butèobtingut per craqueig catalític o de vapor d'oli, seguit de la separació de la fracció C5, així com extracció amb àcid sulfúric aquós fred. S'utilitza com a dissolvent en la síntesi orgànica. També s'utilitza en la producció de pinacolona, potenciadors del sabor, espècies, pesticides i amilfenol terciari. Representat per la fórmula estructural:
El 3-metil-1-butè es pot produir mitjançant la reacció de trencament del petroli. També és possible obtenir a partir de 3-metil-1-butanol mitjançant un òxid d'alumini. S'utilitza per obtenir altres compostos químics, com la linderina A o polímers. Representat per la fórmula estructural:
El 2-metil-2-butè es pot obtenir per deshidratació a partir de neopentanol. S'utilitza per obtenir 3-bromo-2,3-dimetil-1,1-diciano-butà en presència de 2,2'-azobis (2,4-dimetil-4-metoxivaleronitril) com a catalitzador. Representat per la fórmula estructural:
Aquí, les línies dobles entre àtoms de carboni representen un enllaç covalent doble i les línies simples representen enllaços covalents simples.
Tingueu en compte que cada àtom de carboni (C) té quatre enllaços (valència 4) i cada àtom d'hidrogen (H) té un enllaç (valència 1). La valència és la força unificadora de l'àtom.
Taula: funcions de pressió de vapor del pente
| substància | T (K) | A | B | C |
| pentè-1 (α-amilè) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentè-2 (cis-β-amilè) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentene-2 (trans-β-amil·lè) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbutè-1 (γ-isoamilè) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbutè-1 (α-isoamilè) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
|
i 2-metilbutè-2 (β-isoamilè) |
273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Els isòmers de pente són líquids amb una pressió de vapor alta, una solubilitat en aigua moderada i un pes molecular baix (70, 13), cosa que indica la capacitat de ser absorbits pels pulmons i de ser àmpliament distribuïts pel cos.
A causa del baix punt d'ebullició dels isòmers, el baix cost i la relativa seguretat, s'utilitzen enles centrals geotèrmiques com a entorn de treball.
Rebre
Els isòmers de pente són components del quitrà de hulla, el petroli d'esquist, els gasos craquejats i la gasolina craquejada i es poden obtenir per destil·lació fraccionada. La piròlisi del cautxú produeix, entre d' altres, 2-metil-1-butè i 2-metil-2-butè.
Els pentens es formen per deshidratació (eliminació d'aigua) dels pentenols, els anomenats alcohols amílics. Així, el pentè (l'anomenat fuselamileno) s'obté dels olis de fusel.
Utilitzar
Els isòmers de pente s'utilitzen per a la síntesi d'amilfenols, isoprè i pentenols, així com per a la polimerització. A més, s'afegeixen amilens com a estabilitzadors al cloroform i al diclorometà per eliminar el fosgen alliberat de l'aire i la llum.
Segons el Banc de dades de substàncies perilloses (HSDB 2002), l'1-pentè s'utilitza principalment en la síntesi orgànica com a agent de barreja per a combustibles de motor d' alt octà i en formulacions de pesticides. El 2-pentè s'utilitza com a inhibidor de la polimerització en la síntesi orgànica. En altes concentracions, provoca depressió respiratòria i cardíaca en animals, mentre que en humans pot provocar agitació.
Impacte en la salut humana i animal
No hi ha estudis de toxicitat aguda en animals o humans amb dades adequades de resposta a la dosi per als isòmers del pente. Els estudis realitzats demostren l'efecte dels corrents de barreja de destil·lats d'oli. No obstant això, el destil·lat és una barreja de compostos, cosa que fa impossible diferenciar els efectesproductes químics específics. Les úniques dades de toxicitat aguda del pente són les dades de LC50, que van ser letals en el 50% de les mostres d'estudi: LC50 de 4 hores (h) en rates és de 175.000 mg/m3 i 2 -x hores LC50 en ratolins -180.000 mg/m3. Aquestes dosis de CL50 són relativament altes i indiquen que la substància té una toxicitat letal aguda baixa.
La base de dades mínima per a l'avaluació no es va complir, de manera que es van utilitzar procediments per a dades limitades de toxicitat. Es van investigar dos mètodes: l'enfocament NOAEL (nivell sense efectes adversos observats) a LC50 i l'enfocament analògic. Un anàleg es defineix com un compost químic que és estructuralment similar a un altre compost però lleugerament diferent en la seva composició (com en la substitució d'un àtom per un àtom d'un altre element, o la presència d'un grup funcional particular). Per utilitzar aquest enfocament, cal que hi hagi relacions estructurals i metabòliques inequívoques entre la substància química LTD i la substància química amb informació de toxicitat.
No hi ha estudis disponibles que descriguin la toxicitat crònica potencial de cap isòmer del pente. Perquè tenen dades limitades sobre LTD. L'ESL crònic per al pente es va derivar d'un enfocament de química analògica utilitzant informació de toxicitat per als isòmers de butè similar a l'enfocament per desenvolupar l'ESL agut.
