Hi ha un compost: l'àcid tartàric. És un residu de la indústria del vi. Inicialment, l'àcid tartàric es troba al suc de raïm en forma de la seva sal àcida de sodi. No obstant això, durant el procés de fermentació, el sucre sota l'acció d'un llevat especial es converteix en alcohol, i a partir d'això la solubilitat de la sal de l'àcid tartàric disminueix. Després precipita, que es diu tàrtar. Es cristal·litza, acidifica i, al final, s'obté el propi àcid. Tanmateix, les coses no són tan senzilles amb ella.
Pasteur
De fet, la solució conté dos àcids: el tartàric i un altre, el raïm. Es diferencien en què l'àcid tartàric té activitat òptica (gira el pla de llum polaritzada cap a la dreta), mentre que l'àcid del raïm no. Louis Pasteur va investigar aquest fenomen i va trobar que els cristalls formats per cadascun dels àcids són imatges miralls els uns dels altres, és a dir, va suggerir una connexió entre la forma dels cristalls i l'activitat òptica de les substàncies. El 1848, després d'una sèrie d'experiments, va anunciar un nou tipus d'isomeria dels àcids tartàrics, que va anomenar enantiomerism.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff va introduir el concepte de l'anomenat àtom de carboni asimètric (o quiral). Aquest és el carboni que està unit a quatre àtoms diferents en una molècula orgànica. Per exemple, en l'àcid tartàric, el segon àtom de la cadena té un grup carboxil als seus veïns,hidrogen, oxigen i un segon tros d'àcid tartàric. Com que en aquesta configuració el carboni disposa els seus enllaços en forma de tetraedre, és possible obtenir dos compostos que seran imatges miralls l'un de l' altre, però serà impossible "superposar-los" l'un a l' altre sense canviar la ordre dels enllaços de la molècula. Per cert, aquesta manera de definir la quiralitat és el suggeriment de Lord Kelvin: la visualització d'un grup de punts (en el nostre cas, els punts són àtoms d'una molècula) que tenen quiralitat en un mirall pla ideal no es pot combinar amb el propi grup de punts..
Simetria de molècules
L'explicació del mirall sembla senzilla i bonica, però en la química orgànica moderna, on s'estudien molècules realment enormes, aquest mètode especulatiu s'associa amb dificultats importants. Així que es dirigeixen a les matemàtiques. O millor dit, simetria. Hi ha els anomenats elements de simetria: eix, pla. Girem la molècula, deixant l'element de simetria fix, i la molècula, després de girar per un angle determinat (360°, 180° o una altra cosa), comença a tenir exactament el mateix aspecte que al principi.
I l'àtom de carboni molt asimètric introduït per van't Hoff és la base del tipus més senzill de simetria. Aquest àtom és el centre quiral de la molècula. És tetraèdric: té quatre enllaços amb diferents substituents a cadascun. I, per tant, girant la connexió al llarg de l'eix que conté aquest àtom, obtindrem una imatge idèntica només després d'una rotació completa de 360 °.
En general, el centre quiral d'una molècula no pot ser només unàtom. Per exemple, hi ha un compost tan interessant: l'adamantà. Sembla un tetraedre, en el qual cada vora es doblega a més cap a fora, i a cada cantonada hi ha un àtom de carboni. El tetraedre és simètric respecte al seu centre, i també ho és la molècula d'adamantà. I si s'afegeixen quatre substituents diferents a quatre "nodes" idèntics d'adamantà, també adquirirà simetria puntual. Després de tot, si el gireu en relació al seu "centre de gravetat" intern, la imatge coincidirà amb la inicial només després de 360 °. Aquí, en lloc d'un àtom asimètric, el paper del centre quiral el juga el centre "buit" d'adamantà.
Estereoisòmers en compostos bioorgànics
La quiralitat és una propietat extremadament important per als compostos biològicament actius. Només els isòmers amb una estructura determinada participen en els processos de l'activitat vital. I gairebé totes les substàncies significatives per al cos estan disposades de manera que tinguin almenys un centre quiral. L'exemple més popular és el sucre. Això és glucosa. Hi ha sis àtoms de carboni a la seva cadena. D'aquests, quatre àtoms tenen quatre substituents diferents al seu costat. Això vol dir que hi ha 16 isòmers òptics possibles per a la glucosa. Tots ells es divideixen en dos grans grups segons la configuració de l'àtom de carboni asimètric més proper al grup de l'alcohol: D-sacàrids i L-sacàrids. Només els D-sacàrids estan implicats en els processos metabòlics d'un organisme viu.
També un exemple força comú d'estereoisomerisme en química bioorgànica són els aminoàcids. Tot naturalEls aminoàcids tenen grups amino prop de l'àtom de carboni més proper al grup carboxil. Així, en qualsevol aminoàcid, aquest àtom serà asimètric (diversos substituents: grup carboxil, grup amino, hidrogen i la resta de la cadena; l'excepció és la glicina amb dos àtoms d'hidrogen).
En conseqüència, segons la configuració d'aquest àtom, tots els aminoàcids també es divideixen en sèrie D i sèrie L, només en processos naturals, a diferència dels sucres, predomina la sèrie L.
