Les característiques estructurals de l'acetilè afecten les seves propietats, producció i ús. El símbol de la composició d'una substància - С2Н2 - és la seva fórmula més simple i bruta. L'acetilè està format per dos àtoms de carboni, entre els quals es produeix un triple enllaç. La seva presència es reflecteix en diferents tipus de fórmules i models de la molècula d'etina, que permeten entendre el problema de la influència de l'estructura sobre les propietats d'una substància.
Alquins. Fórmula general. Acetilè
Els hidrocarburs alquins, o hidrocarburs acetilènics, són acíclics, insaturats. La cadena d'àtoms de carboni no està tancada; conté enllaços simples i múltiples. La composició dels alquins es reflecteix a la fórmula resumida C H2n – 2. Les molècules de substàncies d'aquesta classe contenen un o més enllaços triples. Els compostos d'acetilè són insaturats. Això significa que només es realitza una valència del carboni a costa de l'hidrogen. Els tres enllaços restants s'utilitzen quan interaccionen amb altres àtoms de carboni.
El primer i més famós representant dels alquins: l'acetilè o etí. El nom trivial de la substància prové de la paraula llatina "acetum" - "vinagre" iGrec - "hyle" - "arbre". L'avantpassat de la sèrie homòloga es va descobrir l'any 1836 en experiments químics, més tard la substància va ser sintetitzada a partir de carbó i hidrogen per E. Davy i M. Berthelot (1862). A temperatura normal i pressió atmosfèrica normal, l'acetilè es troba en estat gasós. És un gas incolor, inodor, lleugerament soluble en aigua. L'etina es dissol més fàcilment en etanol i acetona.
Fórmula molecular de l'acetilè
Etin és el membre més simple de la seva sèrie homòloga, la seva composició i estructura reflecteixen les fórmules:
- С2Н2 - registre molecular de la composició d'etina, que dóna una idea que la substància està formada per dos àtoms de carboni i el mateix el nombre d'àtoms d'hidrogen. Amb aquesta fórmula, podeu calcular les masses moleculars i molars del compost. Senyor (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - fórmula de punt electrònic de l'acetilè. Aquestes imatges, anomenades "estructures de Lewis", reflecteixen l'estructura electrònica de la molècula. En escriure, cal seguir les regles: l'àtom d'hidrogen, quan forma un enllaç químic, tendeix a tenir la configuració de la capa de valència d'heli, altres elements: un octet d'electrons externs. Cada còlon significa un comú per a dos àtoms o un parell solitari d'electrons del nivell d'energia exterior.
- H-C≡C-H - fórmula estructural de l'acetilè, que reflecteix l'ordre i la multiplicitat dels enllaços entre àtoms. Un guió substitueix un parell d'electrons.
Models de molècules d'acetilè
Les fórmules que mostren la distribució dels electrons van servir de base per a la creació de models orbitals atòmics, fórmules espacials de molècules (estereoquímica). Ja a finals del segle XVIII es van estendre els models de boles i pals, per exemple, boles de diferents colors i mides, que denoten carboni i hidrogen, que formen acetilè. La fórmula estructural de la molècula es presenta en forma de varetes, simbolitzant els enllaços químics i el seu nombre en cada àtom.
El model de bola i pal de l'acetilè reprodueix angles d'enllaç iguals a 180°, però les distàncies internuclears a la molècula es reflecteixen aproximadament. Els buits entre les boles no creen una idea d'omplir l'espai dels àtoms amb densitat electrònica. El desavantatge s'elimina en els models de Dreiding, que designen els nuclis dels àtoms no com a boles, sinó com a punts d'unió de barres entre si. Els models volumètrics moderns ofereixen una imatge més clara dels orbitals atòmics i moleculars.
Orbitals atòmics híbrids d'acetilè
El carboni en estat excitat conté tres orbitals p i un s amb electrons no aparellats. En la formació del metà (CH4) participen en la creació d'enllaços equivalents amb àtoms d'hidrogen. El famós investigador nord-americà L. Pauling va desenvolupar la doctrina de l'estat híbrid dels orbitals atòmics (AO). L'explicació del comportament del carboni en les reaccions químiques és l'alineació de l'AO en forma i energia, la formació de nous núvols. híbridels orbitals donen enllaços més forts, la fórmula es torna més estable.
Els àtoms de carboni de la molècula d'acetilè, a diferència del metà, experimenten una hibridació sp. Els electrons s i p es barregen en forma i energia. Apareixen dos orbitals sp, situats en un angle de 180°, dirigits a costats oposats del nucli.
Triple vincle
En l'acetilè, els núvols d'electrons híbrids de carboni participen en la creació d'enllaços σ amb els mateixos àtoms veïns i amb hidrogen en parells C-H. Queden dos orbitals p no híbrids perpendiculars entre si. A la molècula d'etina, estan implicats en la formació de dos enllaços π. Juntament amb σ, sorgeix un enllaç triple, que es reflecteix en la fórmula estructural. L'acetilè es diferencia de l'etan i l'etilè per la distància entre els àtoms. Un enllaç triple és més curt que un enllaç doble, però té una reserva d'energia més gran i és més fort. La densitat màxima dels enllaços σ i π es troba en regions perpendiculars, la qual cosa condueix a la formació d'un núvol d'electrons cilíndric.
Característiques de l'enllaç químic a l'acetilè
La molècula d'etina té una forma lineal, que reflecteix amb èxit la fórmula química de l'acetilè - H-C≡C-H. Els àtoms de carboni i hidrogen es troben al llarg d'una línia recta, entre ells apareixen 3 enllaços σ- i 2 π. El moviment lliure, la rotació al llarg de l'eix C-C és impossible, això s'impedeix per la presència de múltiples enllaços. Altres característiques de l'enllaç triple:
- nombre de parells d'electrons que uneixen dos àtoms de carboni - 3;
- longitud - 0,120 nm;
- break energia - 836kJ/mol.
Per comparació: a les molècules d'etan i etilè, les longituds dels enllaços químics simples i dobles són 1,54 i 1,34 nm, respectivament, l'energia de trencament C-C és de 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Homòlegs d'acetilè
L'acetilè és el representant més simple dels alquins, en les molècules dels quals també hi ha un triple enllaç. Propyne CH3C≡CH és un homòleg de l'acetilè. La fórmula del tercer representant dels alquins - butin-1 - és CH3CH2C≡CH. L'acetilè és el nom trivial de l'etina. La nomenclatura sistemàtica dels alquins segueix les regles de la IUPAC:
- a les molècules lineals, s'indica el nom de la cadena principal, que va sorgir del número grec, al qual s'afegeix el sufix -in i el nombre de l'àtom a l'enllaç triple, per exemple, eti, propi, butyne-1;
- numeració de la cadena principal d'àtoms comença des de l'extrem de la molècula més propera al triple enllaç;
- per als hidrocarburs ramificats, primer ve el nom de la branca lateral, després el nom de la cadena principal d'àtoms amb el sufix -in.
- la part final del nom és un número que indica la ubicació a la molècula de triple enllaç, per exemple, butina-2.
Isomeria d'alquins. Dependència de les propietats de l'estructura
L'etina i el propino no tenen isòmers de posició d'enllaç triple, apareixen començant per butí. Els isòmers de l'esquelet del carboni es troben al pentine i els homòlegs que el segueixen. Pel que fa al triple enllaç, no hi ha espaiisomeria dels hidrocarburs acetilènics.
Els 4 primers homòlegs de l'etina són gasos poc solubles en aigua. Hidrocarburs d'acetilè C5 – C15 - líquids. Els sòlids són homòlegs d'etina, començant per l'hidrocarbur C17. La naturalesa química dels alquins està influenciada significativament pel triple enllaç. Els hidrocarburs d'aquest tipus són més actius que els d'etilè, s'uneixen diverses partícules. Aquesta propietat és la base per a l'ús generalitzat de l'etina a la indústria i la tecnologia. Quan es crema acetilè, s'allibera una gran quantitat de calor, que s'utilitza en el tall de gas i la soldadura de metalls.
